(2S)-2-benzyl-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid | 213181-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2S)-2-benzyl-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 213181-61-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: AUDYYNZKFZGEMT-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘乙烷 、 (2S)-2-benzyl-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-2-hydroxymethyl-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用酶水解从α-烷基-α-氨基丙二酸酯合成手性α-取代丝氨酸的新对映异构方法

  摘要：

  猪肝酯酶（PLE）或兔肝酯酶（RLE）催化的二乙基α-烷基-α-（苄氧基羰基氨基）丙二酸酯2a-c的pro- S酯基水解，得到（R）-乙基α-烷基-α -（苄氧羰基氨基）丙二酸酯各自以优异的对映体过量3a-c。这些酸酯3a-c的对映异构还原可容易地提供相应的对映体α-取代的丝氨酸（R）-和。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01123-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-(benzyloxycarbonyl)amino)-2-benzylpropanedioic diethyl ester 在 porcine liver esterase 、 锂硼氢 、 phosphate buffer 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2S)-2-benzyl-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  利用酶水解从α-烷基-α-氨基丙二酸酯合成手性α-取代丝氨酸的新对映异构方法

  摘要：

  猪肝酯酶（PLE）或兔肝酯酶（RLE）催化的二乙基α-烷基-α-（苄氧基羰基氨基）丙二酸酯2a-c的pro- S酯基水解，得到（R）-乙基α-烷基-α -（苄氧羰基氨基）丙二酸酯各自以优异的对映体过量3a-c。这些酸酯3a-c的对映异构还原可容易地提供相应的对映体α-取代的丝氨酸（R）-和。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01123-x

文献信息

• Use of Diketopiperazines for Determining Absolute Configurations of α-Substituted Serines by 1H-NMR Spectroscopy
  作者：Shigeki Sano、Michiyasu Nakao、Masanori Takeyasu、Yasuko Yoshioka、Yoshimitsu Nagao、Syuji Kitaike

  DOI：10.3987/com-08-s(d)47

  日期：——

  A chiral alpha-substituted serine of interest was transformed into both of the corresponding diastereomers of diketopiperazines utilizing L- and D-phenylalanine methyl ester hydrochloride. The absolute configuration of the original chiral alpha-substituted serine was determined by H-1-NMR analyses of the resulting diastereomers.