(1R,2R,4R)-4-<(E)-2-bromo-1-propen-1-yl>-2-methoxy-1-<(triisopropylsilyl)oxy>cyclohexane | 122948-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,2R,4R)-4-<(E)-2-bromo-1-propen-1-yl>-2-methoxy-1-<(triisopropylsilyl)oxy>cyclohexane
• 英文别名: (1R,2R,4R)-4-((E)-2-bromo-1-propen-1-yl)-2-methoxy-1-[(triisopropylsilyl)oxy]cyclohexane；[(1R,2R,4R)-4-[(E)-2-bromoprop-1-enyl]-2-methoxycyclohexyl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 122948-78-1
• 化学式: C₁₉H₃₇BrO₂Si
• 分子量: 405.491
• InChiKey: MELTZTZGTUKDCK-UEUBPVBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4R)-4-<(E)-2-bromo-1-propen-1-yl>-2-methoxy-1-<(triisopropylsilyl)oxy>cyclohexane 在 草酰氯 、 氯化铵 、 4-吡咯烷基吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of FK506 and an FKBP probe reagent, [C(8),C(9)-13C2]-FK506

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00170a024
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4R) methyl 4-hydroxy-3-methoxy-1-cyclohexanecarboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Schwartz's reagent 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.42h， 生成 (1R,2R,4R)-4-<(E)-2-bromo-1-propen-1-yl>-2-methoxy-1-<(triisopropylsilyl)oxy>cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of FK506 and an FKBP probe reagent, [C(8),C(9)-13C2]-FK506

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00170a024

文献信息

• Synthetic studies towards the immunosuppressant FK-506 synthesis of the C10C34 fragment
  作者：Zhaoyin Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92267-6

  日期：1991.1

  The synthesis of the cyclohexyl moiety of FK-506 and its coupling reaction with the C10C26 fragment to provide an advanced synthetic intermediate(C10C34) are described.

  FK-506的环己基部分的合成和与C其偶联反应10 C 26片段以提供中间一个先进的合成（C 10 C 34）中有所描述。
• Somers, Patricia K.; Wandless, Thomas J.; Schreiber, Stuart L., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 21, p. 8045 - 8056
  作者：Somers, Patricia K.、Wandless, Thomas J.、Schreiber, Stuart L.

  DOI：——

  日期：——
• Studies of the immunosuppressive agent FK-506: synthesis of an advanced intermediate
  作者：John A. Ragan、Masashi Nakatsuka、David B. Smith、David E. Uehling、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/jo00279a004

  日期：1989.9
• RAGAN, JOHN A.;NAKATSUKA, MASASHI;SMITH, DAVID E.;UEHLING, DAVID E.;SCHRE+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N8, C. 4267-4268
  作者：RAGAN, JOHN A.、NAKATSUKA, MASASHI、SMITH, DAVID E.、UEHLING, DAVID E.、SCHRE+

  DOI：——

  日期：——
• NAKATSUKA, MASASHI;RAGAN, JOHN A.;SAMMAKIA, TAREK;SMITH, DAVID B.;UEHLING+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N4, C. 5583-5601
  作者：NAKATSUKA, MASASHI、RAGAN, JOHN A.、SAMMAKIA, TAREK、SMITH, DAVID B.、UEHLING+

  DOI：——

  日期：——