(1R,3R,4R)-3-methoxy-4-<(triisopropylsilyl)oxy>cyclohexanecarboxaldehyde | 116386-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,3R,4R)-3-methoxy-4-<(triisopropylsilyl)oxy>cyclohexanecarboxaldehyde
• 英文别名: (1R,3R,4R)-3-methoxy-4-[(triisopropylsilyl)oxy]cyclohexanecarboxaldehyde；(1R,3R,4R)-3-methoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohexane-1-carbaldehyde
• CAS: 116386-61-9
• 化学式: C₁₇H₃₄O₃Si
• 分子量: 314.541
• InChiKey: OEDJBAJPUFXYII-BRWVUGGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R)-3-methoxy-4-<(triisopropylsilyl)oxy>cyclohexanecarboxaldehyde 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(1S)-2-hydroxy-1,2,2-triphenylethyl] (E,3S,4R,5S)-3-hydroxy-7-[(1R,3R,4R)-3-methoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohexyl]-4,6-dimethyl-5-triethylsilyloxyhept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereospecific, non-racemic synthesis of the C.20–C.34 segment of the novel immunosuppressant FK-506

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80074-x
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,5R)-4-hydroxy-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,3R,4R)-3-methoxy-4-<(triisopropylsilyl)oxy>cyclohexanecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  三羰基半缩酮的化学和埃文斯技术在免疫抑制剂 (-)-FK-506 全合成中的应用

  摘要：

  介绍了探索 FK-506 三羰基区域化学的模型研究的详细信息，并概述了它们在设计成功途径中使用这种免疫抑制剂的用途。还讨论了不对称恶唑烷酮烷基化/羟醛方法在 C 10 -C 18 片段的收敛、高度灵活的合成中的应用以及在 C 20 -C 34 片段的制备方面的改进

  DOI：

  10.1021/ja00164a023

文献信息

• Synthesis of a C22-34 Subunit of the Immunosuppressant FK-506
  作者：James A. Marshall、Shiping Xie

  DOI：10.1021/jo00127a031

  日期：1995.11

  A new route to the C22-34 subunit of FK-506 was developed. A highly diastereoselective Diels-Alder reaction of 1,3-butadiene with the bis-acrylate of (R,R)-hydrobenzoin and subsequent saponification provided the cyclohexenecarboxylic acid 6.4 of 95% ee. Elaboration to the enal 9.2 was effected by known transformations. Enal 9.2 underwent diastereoselective and enantiospecific S(E)2' addition of allenyl stannane (S)-3.9 affording the homopropargylic alcohol 9.3 as an 85:15 syn/anti mixture. The PMB ether 9.5 was converted to the known benzylidene derivative 10.4 by sequential treatment with Red-Al, epoxidation, a second reduction with Red-Al, and oxidative benzylidene formation with DDQ.
• Total synthesis of FK506 and an FKBP probe reagent, [C(8),C(9)-13C2]-FK506
  作者：Masashi Nakatsuka、John A. Ragan、Tarek Sammakia、David B. Smith、David E. Uehling、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ja00170a024

  日期：1990.7
• Studies of the immunosuppressive agent FK-506: synthesis of an advanced intermediate
  作者：John A. Ragan、Masashi Nakatsuka、David B. Smith、David E. Uehling、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/jo00279a004

  日期：1989.9
• RAGAN, JOHN A.;NAKATSUKA, MASASHI;SMITH, DAVID E.;UEHLING, DAVID E.;SCHRE+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N8, C. 4267-4268
  作者：RAGAN, JOHN A.、NAKATSUKA, MASASHI、SMITH, DAVID E.、UEHLING, DAVID E.、SCHRE+

  DOI：——

  日期：——
• NAKATSUKA, MASASHI;RAGAN, JOHN A.;SAMMAKIA, TAREK;SMITH, DAVID B.;UEHLING+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N4, C. 5583-5601
  作者：NAKATSUKA, MASASHI、RAGAN, JOHN A.、SAMMAKIA, TAREK、SMITH, DAVID B.、UEHLING+

  DOI：——

  日期：——