4-(dibutoxyphosphoryl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-5-one | 929687-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(dibutoxyphosphoryl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-5-one
• 英文别名: 5-Dibutoxyphosphoryl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 929687-87-6
• 化学式: C₁₃H₂₅O₆P
• 分子量: 308.312
• InChiKey: GISDSQZTZQWDIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dibutoxyphosphoryl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-5-one 、 环己烷基甲醛 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(E)-5-(cyclohexylmethylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Tandem Claisen Condensation/Transesterification between Arylacetate Enolates and Arylmethylene-Substituted 2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-ones: An Improved Synthesis of Z-Configured Pulvinones

  摘要：

  用新型膦酸盐 24b 对芳香醛进行霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯（HWE）烯化反应，可得到 E 构型的芳基亚甲基取代的 2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-酮 25a-f（收率为 79-88%）。后者与芳基乙酸甲酯锂烯醇化物 lithio-20b-d 发生缩合，经酸处理和结晶后得到异构纯 (Z)-pulvinones 8d-s，收率为 75-91%。我们还发现，膦酸盐 24b 与脂肪族醛之间的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应可生成 E 型烷基亚甲基取代的 2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-酮 25g-i（收率为 82-96%）。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950378
• 作为产物：
  描述：

  二丁基亚磷酸氢酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-(dibutoxyphosphoryl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Tandem Claisen Condensation/Transesterification between Arylacetate Enolates and Arylmethylene-Substituted 2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-ones: An Improved Synthesis of Z-Configured Pulvinones

  摘要：

  用新型膦酸盐 24b 对芳香醛进行霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯（HWE）烯化反应，可得到 E 构型的芳基亚甲基取代的 2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-酮 25a-f（收率为 79-88%）。后者与芳基乙酸甲酯锂烯醇化物 lithio-20b-d 发生缩合，经酸处理和结晶后得到异构纯 (Z)-pulvinones 8d-s，收率为 75-91%。我们还发现，膦酸盐 24b 与脂肪族醛之间的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应可生成 E 型烷基亚甲基取代的 2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-酮 25g-i（收率为 82-96%）。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950378