trans-2,3-dicarboethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 38373-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trans-2,3-dicarboethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: trans-2,3-dicarbethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；Trans 2,3-dicarboethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；diethyl (2R,3R)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 38373-31-8；38373-32-9；51849-34-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: PWNSSDQMHDYABK-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,3-dicarboethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 水 、 盐酸 作用下， 反应 16.0h， 以73%的产率得到trans-2-carboethoxy-3-carboxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-3-functionalized tetralin derivatives and related glycogen phosphorylase inhibitors

  摘要：

  提供了新颖的化合物，它们是糖原磷酸化酶抑制剂，可用于治疗、预防或减缓需要糖原磷酸化酶抑制剂治疗的疾病，如糖尿病及相关疾病（如高血糖、糖耐量受损、胰岛素抵抗和高胰岛素血症），与糖尿病相关的微血管并发症（如视网膜病变、神经病变、肾病和伤口愈合延迟）、与糖尿病相关的大血管并发症（心血管疾病，如动脉粥样硬化、心脏功能异常、心肌缺血和中风），以及代谢综合征及其组成疾病，包括高血压、肥胖和脂质代谢异常（包括高三酸甘油酯血症、高胆固醇血症和低HDL），以及其他疾病，如非心脏缺血、感染和癌症。这些新颖的化合物具有特定的结构、立体异构体、前药或其药用可接受的盐，其中W、R1、R2、X、Y和Z在此处被定义。

  公开号：

  US20060111413A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydro-2,3-benzoxathiin 3-oxide 、 富马酸二乙酯 在 氮气 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 正己烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以to yield the title compound (2.1 g, 64%)的产率得到trans-2,3-dicarboethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-3-functionalized tetralin derivatives and related glycogen phosphorylase inhibitors

  摘要：

  提供了新型化合物，它们是糖原磷酸化酶抑制剂，可用于治疗、预防或减缓需要糖原磷酸化酶抑制剂治疗的疾病，例如糖尿病及相关疾病（如高血糖、糖耐量受损、胰岛素抵抗和高胰岛素血症），与糖尿病相关的微血管并发症（如视网膜病变、神经病变、肾病和延迟愈合），与糖尿病相关的宏血管并发症（心血管疾病，如动脉粥样硬化、心脏功能异常、心肌缺血和中风），以及代谢综合征及其组成疾病，包括高血压、肥胖和脂质代谢异常（包括高三酰甘油血症、高胆固醇血症和低高密度脂蛋白血症），以及其他疾病，如非心脏缺血、感染和癌症。这些新型化合物具有以下结构、立体异构体、前药或其药学上可接受的盐，其中W、R1、R2、X、Y和Z在此定义。

  公开号：

  US07365061B2

文献信息

• Isolation and Characterization of Silyl Enol Ether Intermediates in the Synthesis of 5,6,9,10–Tetrahydro-7,8-benzocyclooctenedione
  作者：Saeed Fakhri、Adeleh Zenouz

  DOI：10.3390/71100801

  日期：——

  fragmentation of a bicyclo[4.2.0]octane system using an acyloin reaction on the trans-2,3-dicarboethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 1 in the presence of trimethyl-chlorosilane (TMCS). The two intermediates of this reaction, bis(trimethylsiloxy) derivatives 2 and 3, have been isolated and characterized.

  5,6,9,10-四氢-7,8-苯并环辛烯二酮 4 是通过使用反式-2,3-二碳乙氧基-1,2 上的丙烯酰反应裂解双环[4.2.0] 辛烷系统合成的， 3,4-四氢萘 1 在三甲基氯硅烷 (TMCS) 的存在下。该反应的两个中间体，双（三甲基甲硅烷氧基）衍生物 2 和 3，已被分离和表征。
• Dehalogenation of o-dihalogen substituted arenes and α,α′-dihalogen substituted o-xylenes with lanthanum metal
  作者：Yutaka Nishiyama、Hiroshi Kawabata、Toshiki Nishino、Kouji Hashimoto、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01027-5

  日期：2003.8

  It was found that lanthanum metal caused the dehalogenation of o-dihalogen substituted arenes and alpha,alpha'-dihalogen substituted o-xylenes to generate the corresponding benzynes and o-quinodimethanes. When o-dihalogen substituted arenes were allowed to react with lanthanum metal in the presence of dienes, the Diels-Alder products between benzyne and dienes were formed in moderate to good yields. Similarly, the Diels-Alder adducts of o-quinodimethane with dienophiles were obtained, in the reaction of alpha,alpha'-dibromo-o-xylenes with lanthanum metal in the presence of dienophiles. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Metallic nickel-assisted room-temperature generation and Diels-Alder chemistry of o-xylylene intermediates
  作者：Shinichi Inaba、Richard M. Wehmeyer、Matthew W. Forkner、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1021/jo00237a022

  日期：1988.1
• Bimolecular cycloadditions of -xylylene: the cycloreversion of dewar -xylylene
  作者：Nathan L. Bauld、Frank R. Farr、Chiu-Shan Chang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84842-5

  日期：1972.1
• US7365061B2
  申请人：——

  公开号：US7365061B2

  公开（公告）日：2008-04-29