3-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ylethynyl)benzoic acid methyl ester | 1010385-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ylethynyl)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[2-(5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)ethynyl]benzoate
• CAS: 1010385-89-3
• 化学式: C₂₄H₂₆O₂
• 分子量: 346.469
• InChiKey: RNVPPOLHPBHTKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ylethynyl)benzoic acid methyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到3-[2-(5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基)乙炔基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  合成类维生素A衍生物作为干细胞分化诱导剂的合成和评估。

  摘要：

  全反式维甲酸（ATRA）及其相关类似物是神经系统发育过程中细胞分化和功能的重要介体。众所周知，ATRA可以诱导人多能干细胞分化为神经组织。然而，并不总是意识到，ATRA在溶液中时高度易受异构化的影响，这会影响ATRA的有效浓度并进而影响其生物学活性。为了解决这种可变性的来源，已经设计并合成了合成类维生素A类似物，与ATRA相比，它们在使用过程中保持稳定性并保持生物学功能。还表明，对合成类维生素A化合物的结构进行细微修饰会显着影响其生物活性，当暴露于培养的人多能干细胞时，合成类维生素A 4-（5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基乙炔基）苯甲酸4a（对位异构体）诱导神经分化类似于ATRA。相反，暴露于合成类视黄醇3-（5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基乙炔基）苯甲酸4b（元异构体）的干细胞产生的神经元很少。和大量的上皮样细胞。用于此类合成类维生素A化合物的

  DOI：

  10.1039/b808574a
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲酸甲酯 、 6-ethynyl-1,1,4,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 以59%的产率得到3-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ylethynyl)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成类维生素A衍生物作为干细胞分化诱导剂的合成和评估。

  摘要：

  全反式维甲酸（ATRA）及其相关类似物是神经系统发育过程中细胞分化和功能的重要介体。众所周知，ATRA可以诱导人多能干细胞分化为神经组织。然而，并不总是意识到，ATRA在溶液中时高度易受异构化的影响，这会影响ATRA的有效浓度并进而影响其生物学活性。为了解决这种可变性的来源，已经设计并合成了合成类维生素A类似物，与ATRA相比，它们在使用过程中保持稳定性并保持生物学功能。还表明，对合成类维生素A化合物的结构进行细微修饰会显着影响其生物活性，当暴露于培养的人多能干细胞时，合成类维生素A 4-（5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基乙炔基）苯甲酸4a（对位异构体）诱导神经分化类似于ATRA。相反，暴露于合成类视黄醇3-（5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基乙炔基）苯甲酸4b（元异构体）的干细胞产生的神经元很少。和大量的上皮样细胞。用于此类合成类维生素A化合物的

  DOI：

  10.1039/b808574a