7-乙酰基-6-羟基-3-甲基-苯并呋喃-2-羧酸 | 52599-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 7-乙酰基-6-羟基-3-甲基-苯并呋喃-2-羧酸
• 英文名称: 7-acetyl-6-hydroxy-3-methyl-benzofuran-2-carboxylic acid
• 英文别名: 7-Acetyl-6-hydroxy-3-methyl-benzofuran-2-carbonsaeure；7-Acetyl-6-hydroxy-3-methylbenzofuran carboxylic acid；7-acetyl-6-hydroxy-3-methyl-1-benzofuran-2-carboxylic acid
• CAS: 52599-92-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅
• 分子量: 234.208
• InChiKey: AQMCATUUSZRBCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  252 °C
• 沸点：
  430.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-乙酰基-6-羟基-3-甲基-苯并呋喃-2-羧酸 在 三氯化铝 、 硝基苯 作用下， 生成 2,7-二乙酰基-3-甲基-苯并呋喃-6-醇
  参考文献：
  名称：

  Shah; Shah, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2933,2936

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-乙酰基-7-羟基-4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 在 溴 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 7-乙酰基-6-羟基-3-甲基-苯并呋喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of Derivatives of 2- and 3-Benzofurancarboxylic Acids

  摘要：

  我们发现，胺碘酮对广泛的真菌具有强效的抗真菌活性，可能定义了一类新的抗真菌药物。对其分子机制的研究显示，胺碘酮能调动细胞内Ca2+，这被认为是其杀菌活性的重要抗真菌特性。胺碘酮是一种基于苯并呋喃环系统的合成药物，该环系统存在于许多既有合成来源又从天然来源分离出的具有抗真菌活性的化合物中。为了确定负责抗真菌活性的结构成分，我们合成了一系列苯并呋喃衍生物，并测试了它们对两种病原真菌——新生隐球菌和烟曲霉的生长抑制作用，以寻找具有抗真菌活性的新化合物。我们发现了几种抑制真菌生长的衍生物，其中两种具有显著的抗真菌活性。我们惊讶地发现，这些衍生物处理细胞中的钙流并不直接与它们的抗真菌效果相关；然而，这些衍生物确实增强了胺碘酮引发的细胞质钙流入。我们得出结论，这些新化合物的抗真菌活性包括细胞质钙浓度的变化。对这些苯并呋喃衍生物的分析表明，某些结构特征对抗真菌活性是重要的。将甲基7-乙酰基-6-羟基-3-甲基-2-苯并呋喃羧酸酯（2b）转化为其二溴衍生物——甲基7-乙酰基-5-溴-6-羟基-3-溴甲基-2-苯并呋喃羧酸酯（4），其抗真菌活性显著增加。

  DOI：

  10.1124/jpet.112.196980

文献信息

• Limaye; Panse, Rasayanam, 1950, vol. 2, p. 27,30
  作者：Limaye、Panse

  DOI：——

  日期：——
• Limaye; Ghate, Rasayanam, 1936, vol. 1, p. 39,41
  作者：Limaye、Ghate

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and structural characterization of derivatives of 2- and 3-benzo[b]furan carboxylic acids with potential cytotoxic activity
  作者：Jerzy Kossakowski、Kinga Ostrowska、Elżbieta Hejchman、Irena Wolska

  DOI：10.1016/j.farmac.2005.05.005

  日期：2005.6

  Derivatives of 2- and 3-benzo[b]furancarboxylic acids were prepared and evaluated for their cytotoxic potential in the National Cancer Institute, Bethesda, USA. Six compounds: 7-acetyl-6-hydroxy-3-methyl-2-benzofurancarboxylic acid (2), 6-hydroxy-7-(p-methoxycinnamoyl)-3-methyl-2-benzofurancarboxylic acid (4), 5-bromo-7-hydroxy-6-methoxy-2-benzofurancarboxylic acid methyl ester (6a), 6-acetyl-5-(O-ethyl-2'-diethylamino)-2-methyl-3-benzofurancarboxylic acid methyl ester (1f), 6-(O-ethyl-2'-diethylamino)-7-p-methoxycinnamoyl)-3-methyl-2-benzofurancarboxylic acid methyl ester hydrochloride (4b), 5-bromo-7-(O-ethyl-2'-diethylamino)-6-methoxy-2-benzofurancarboxylic acid methyl ester (6b) showed significant cytotoxic activities against human cancer cell lines. In addition the crystal structures of 7-methoxy-2-benzofurancarboxylic acid methyl ester (7a) has been solved by X-ray structure analysis of single crystals.
• Limaye; Sathe, Rasayanam, 1936, vol. 1, p. 48,54
  作者：Limaye、Sathe

  DOI：——

  日期：——
• ZAWADOWSKI T.; KOSSAKOWSKI J., ACTA POL. PHARM., 1976, 33, NO 6, 707-711
  作者：ZAWADOWSKI T.、 KOSSAKOWSKI J.

  DOI：——

  日期：——