2-[(3-Fluorophenyl)methylidene]-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-[(3-Fluorophenyl)methylidene]-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₅FO₂
• mdl: MFCD00558688
• 分子量: 282.314
• InChiKey: YBAJXFRKLQQZAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3-Fluorophenyl)methylidene]-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-one 在 苯硅烷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到1-(3-fluorophenyl)-6-methoxy-1a,2,3,7b-tetrahydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  碱催化无痕甲硅烷基化和查尔酮脱氧环化成环丙烷

  摘要：

  开发从容易获得的化合物到复杂产品的简单合成方法是现代合成的最大兴趣所在。环丙烷的催化合成对于各种化学应用很重要。我们提出了一种将容易获得的 α,β-不饱和酮（查耳酮）转化为环丙烷的方法。简单的碱 KOH 催化烯酮羰基官能团的选择性还原、脱氢甲硅烷基化和查耳酮的脱氧环化以提供环丙烷产物。具有扩展共轭和 4-色满酮底物的查耳酮也提供了相应的环丙烷。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00374
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯甲酰基)丙酸 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-[(3-Fluorophenyl)methylidene]-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Potential anti-neuroinflammatory NF-кB inhibitors based on 3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one derivatives

  摘要：

  Nuclear factor kappa B (NF-kB) inhibition represents a new therapeutic strategy for the treatment of neuroinflammatory diseases. In this study, a series of 3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one (DHN;6a-n, 7a-c) derivatives were synthesised and characterised by NMR and HRMS. We assessed the toxicity and anti-neuroinflammatory properties of these compounds and found that6mshowed the greatest anti-neuroinflammatory properties, with relatively low toxicity. Specifically,6msignificantly reduced reactive oxygen species production, down-regulated the expression of NOD-like receptor pyrin domain-containing protein 3 (NLRP3), apoptosis-associated speck-like protein containing a CARD (ASC), and caspase-1 and prevented lipopolysaccharide-stimulated BV2 microglia cells polarisation towards an M1 phenotype. Furthermore,6msignificantly decreased I kappa B alpha and NF-kB p65 phosphorylation, thus inhibiting the NF-kB signalling pathway. This suggests that6mmay be explored as a functional anti-neuroinflammatory agent for the treatment of inflammatory diseases in the central nervous system, such as multiple sclerosis, traumatic brain injury, stroke and spinal cord injury.

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1804899