(3R,5R,6S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-10-chloro-5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10-dodecafluorodecan-2-yl)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6-diyl bis(4-methylbenzenesulfonate) | 124765-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3R,5R,6S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-10-chloro-5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10-dodecafluorodecan-2-yl)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6-diyl bis(4-methylbenzenesulfonate)
• CAS: 124765-43-1
• 化学式: C₄₃H₅₁ClF₁₂O₆S₂
• 分子量: 991.44
• InChiKey: MGCSQVFVWOWGBF-RUYYLJRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.84
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R,6S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-10-chloro-5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10-dodecafluorodecan-2-yl)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6-diyl bis(4-methylbenzenesulfonate) 在 氢氧化钾 、 potassium acetate 作用下， 生成 (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-9-Chloro-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-dodecafluoro-1-methyl-nonyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  含氟侧链的胆固醇及其类似物的合成

  摘要：

  连二亚硫酸盐引发的全氟烷基碘加成至烯烃双键被证明是将全氟烷基引入甾族侧链的有效方法。从3α，6α-二羟基-5β-胆酸开始，合成具有部分氟化侧链的胆固醇及其类似物（6a，R f = CF 2 CF（CF 3）2 ; 6b，R f =（CF 2）2 CF（CF 3）2 ; 6c，R f =（CF 2）3 CF 3 ; 6d，R f =（CF 2）4 Cl; 6e，Rf =（CF 2）6 Cl; 得到6g，R f＝（CF 2）6 H），并以良好的收率获得双固醇（10）。这些化合物不会被某些微生物系统降解。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82719-0
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R,6S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-but-3-en-2-yl]-hexadecahydro-10,13-dimethyl-1H-cyclopenta[a]-phenanthrene-3,6-diyl diacetate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (3R,5R,6S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-10-chloro-5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10-dodecafluorodecan-2-yl)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6-diyl bis(4-methylbenzenesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  含氟侧链的胆固醇及其类似物的合成

  摘要：

  连二亚硫酸盐引发的全氟烷基碘加成至烯烃双键被证明是将全氟烷基引入甾族侧链的有效方法。从3α，6α-二羟基-5β-胆酸开始，合成具有部分氟化侧链的胆固醇及其类似物（6a，R f = CF 2 CF（CF 3）2 ; 6b，R f =（CF 2）2 CF（CF 3）2 ; 6c，R f =（CF 2）3 CF 3 ; 6d，R f =（CF 2）4 Cl; 6e，Rf =（CF 2）6 Cl; 得到6g，R f＝（CF 2）6 H），并以良好的收率获得双固醇（10）。这些化合物不会被某些微生物系统降解。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82719-0