3-benzyl-5,6,7,8-tetrachlorobenzo[1,4]dioxin-2-one | 879212-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 3-benzyl-5,6,7,8-tetrachlorobenzo[1,4]dioxin-2-one
• 英文别名: (2R)-2-benzyl-5,6,7,8-tetrachloro-1,4-benzodioxin-3-one
• CAS: 879212-96-1
• 化学式: C₁₅H₈Cl₄O₃
• 分子量: 378.039
• InChiKey: SBTQWNGSQCGKCO-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C
• 沸点：
  492.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.568±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-5,6,7,8-tetrachlorobenzo[1,4]dioxin-2-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 生成 D-苯基乳酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Catalytic, Asymmetric Inverse Electron Demand Hetero Diels-Alder Reactions of o-Benzoquinone Derivatives and Ketene Enolates

  摘要：

  我们提出了一系列[4+2]环加成反应，其中酮烯醇酸盐由酸氯化物和金鸡纳生物碱亲核催化剂催化生成，在等当量碱存在下，与邻苯二醌衍生物发生反应。这些环加成反应具有出色的立体化学控制（高达>99% ee）。事实上，对于邻苯二醌亚胺和邻苯二醌二亚胺两种反应体系，这些Diels-Alder反应均以均匀的>99% ee进行。这种方法的广泛适用范围提供了对各种生物学和合成上有用的手性产物的访问，包括α-羟基酯、非天然α-氨基酸、喹啉酮等，所有这些产物都具有显著的催化控制区域和立体化学。

  DOI：

  10.2533/chimia.2007.240
• 作为产物：
  描述：

  邻四氯苯醌 、 3-苯丙酰氯 在 benzoylquinidine 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到3-benzyl-5,6,7,8-tetrachlorobenzo[1,4]dioxin-2-one
  参考文献：
  名称：

  催化、对映选择性 [4 + 2]-环加成烯酮烯醇和 O-醌：有效进入手性、α-氧化羧酸衍生物

  摘要：

  我们报告了使用金鸡纳生物碱衍生物作为催化剂，邻醌与烯酮烯醇化物（衍生自易得的酰氯）的催化、对映选择性 [4 + 2]-环加成反应，以生产高对映体过量 (ee) 的产物，产率从高到高。这些反应的热力学驱动力部分归因于产品芳香性的恢复。得到的手性双环加合物可以以多种有用的方式进行合成处理，例如以提供 α-氧化羧酸衍生物的灵活合成。

  DOI：

  10.1021/ja058077g