6-Oximino-2,3-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycohepten-5-one | 35872-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-Oximino-2,3-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycohepten-5-one
• CAS: 35872-61-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: HLRGBMXHJNMYGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Oximino-2,3-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycohepten-5-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 2,3-Dimethyl-6-amino-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-on
  参考文献：
  名称：

  化学和立体选择性合成苯并环庚烯和1-benzoxepin衍生物作为α-拟交感神经药和厌食药。

  摘要：

  顺式和反式-6-氨基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇4a-c和5a-c以及顺式和反式-4-氨基-2的合成及药理学评估进行了3，4，5-四氢-1-苯并氧杂-5-醇4d-f和5d-f。5a-f的化学和立体选择性合成是通过用LiAl（t-BuO）3H还原相应的α-氨基酮3a-f来实现的。展示了cis-4-Amino-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-ol 4d和trans-4-amino-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-ol 5d分别在LD50 800和500 mg / kg以及ED50 75和55 mg / kg的剂量下，小鼠具有明显的厌食活性，而类似物cis-2,3-dihydroxy-6-amino-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇8显示出典型的α-拟交感神经活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.064
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-6,7,8,9-四氢苯并[7]轮烯-5-酮 在 亚硝酸丁酯 、 potassium ethoxide 作用下， 以70%的产率得到6-Oximino-2,3-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  化学和立体选择性合成苯并环庚烯和1-benzoxepin衍生物作为α-拟交感神经药和厌食药。

  摘要：

  顺式和反式-6-氨基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇4a-c和5a-c以及顺式和反式-4-氨基-2的合成及药理学评估进行了3，4，5-四氢-1-苯并氧杂-5-醇4d-f和5d-f。5a-f的化学和立体选择性合成是通过用LiAl（t-BuO）3H还原相应的α-氨基酮3a-f来实现的。展示了cis-4-Amino-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-ol 4d和trans-4-amino-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-ol 5d分别在LD50 800和500 mg / kg以及ED50 75和55 mg / kg的剂量下，小鼠具有明显的厌食活性，而类似物cis-2,3-dihydroxy-6-amino-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇8显示出典型的α-拟交感神经活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.064

文献信息

• Phenethylamine in a rigid framework. 2,3-Substituted cis- and trans-6-amino-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ols
  作者：Bansi Lal、J. M. Khanna、Nitya Anand

  DOI：10.1021/jm00271a007

  日期：1972.1