isopropyl 1-(l-p-menth-3-yloxy)-2-naphthoate | 129656-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: isopropyl 1-(l-p-menth-3-yloxy)-2-naphthoate
• 英文别名: propan-2-yl 1-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 129656-74-2
• 化学式: C₂₄H₃₂O₃
• 分子量: 368.516
• InChiKey: ZYQQLTQIWCQIJP-ZWCUEREDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-甲氧基萘 、 isopropyl 1-(l-p-menth-3-yloxy)-2-naphthoate 在 magnesium 作用下， 生成 isopropyl (aS)-2'-methoxy-[1,1'-binaphthalene]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用 1-Naphthyl Grignard 试剂对 1-烷氧基-2-萘甲酸酯进行亲核芳香取代。一种实用方便的 1,1'-Binaphthyl-2-carboxylates 的不对称合成

  摘要：

  1-Naphthyl Grignard 试剂有效取代 1-alkoxy-2-naphthoic 酯的 1-烷氧基，以优异的产率轻松获得相应的 1,1'-binaphthyl-2-carboxylates；异丙酯足够大以防止格氏加成到酯羰基官能团上。通过使用 1-(lp-menth-3-yloxy)-2-naphthoates，在连接两个萘环时实现了高水平的不对称诱导（高达 98% 的光学产率），而手性烷基酯的反应1-甲氧基-2-萘甲酸具有明显到中等的立体选择性。讨论了联萘偶联和不对称诱导的可能反应机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.613
• 作为产物：
  描述：

  1-(l-p-menth-3-yloxy)-2-naphthoic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 isopropyl 1-(l-p-menth-3-yloxy)-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  使用 1-Naphthyl Grignard 试剂对 1-烷氧基-2-萘甲酸酯进行亲核芳香取代。一种实用方便的 1,1'-Binaphthyl-2-carboxylates 的不对称合成

  摘要：

  1-Naphthyl Grignard 试剂有效取代 1-alkoxy-2-naphthoic 酯的 1-烷氧基，以优异的产率轻松获得相应的 1,1'-binaphthyl-2-carboxylates；异丙酯足够大以防止格氏加成到酯羰基官能团上。通过使用 1-(lp-menth-3-yloxy)-2-naphthoates，在连接两个萘环时实现了高水平的不对称诱导（高达 98% 的光学产率），而手性烷基酯的反应1-甲氧基-2-萘甲酸具有明显到中等的立体选择性。讨论了联萘偶联和不对称诱导的可能反应机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.613

文献信息

• Suzuki, Takatsugu; Hotta, Hiroki; Hattori, Tetsutaro, Chemistry Letters, 1990, # 5, p. 807 - 810
  作者：Suzuki, Takatsugu、Hotta, Hiroki、Hattori, Tetsutaro、Miyano, Sotaro

  DOI：——

  日期：——
• SUZUKI, TAKATSUGU;HOTTA, HIROKI;HATTORI, TETSUTARO;MIYANO, SOTARO, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 807-810
  作者：SUZUKI, TAKATSUGU、HOTTA, HIROKI、HATTORI, TETSUTARO、MIYANO, SOTARO

  DOI：——

  日期：——