15,15-difluoro-1,4,7,10,13-pentaazacyclohexadecane-14,16-dione | 854139-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 15,15-difluoro-1,4,7,10,13-pentaazacyclohexadecane-14,16-dione
• 英文别名: 15,15-difluoro-1,4,7,10,13-pentaazacyclohexadecan-14,16-dione；H2F2dione；15,15-Difluoro-1,4,7,10,13-pentazacyclohexadecane-14,16-dione；15,15-difluoro-1,4,7,10,13-pentazacyclohexadecane-14,16-dione
• CAS: 854139-47-2
• 化学式: C₁₁H₂₁F₂N₅O₂
• 分子量: 293.317
• InChiKey: GMUZLSVZNQKASY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15,15-difluoro-1,4,7,10,13-pentaazacyclohexadecane-14,16-dione 、 zinc(II) acetate dihydrate 以 乙醇 为溶剂， 以99%的产率得到Zn(15,15-difluoro-1,4,7,10,13-pentaazacyclohexadecan-14,16-dione)(OAc)2
  参考文献：
  名称：

  铜和锌配合物与C（15）取代的大环戊杂配体的诱导B-Z-DNA过渡

  摘要：

  合成了新的大环配体15-氟-15-甲基-1,4,7,10,13-五氮杂环十六烷-14,16-二酮（2），并与2的已知类似物一起确定了其晶体结构， 15-氟-1,4,7,10,13-五杂氮杂十六烷-14,16-二酮（1）和15,15-二氟-1,4,7,10,13-五杂杂氮杂十六环酮-14,16-二酮（3）。在固态下研究了所有三个配体与铜和锌的结合行为。它们可以通过与所有仲胺的三元配位（N3）或在具有所有五个氮原子的两种酰胺进行双质子化后与金属中心键合。N5配位模式因在C（15）位置存在一个或两个氟取代基以及在水溶液情况下具有较高的pH值而受到青睐。聚d（GC）与金属配合物的圆二色滴定表明，只有4和5（即1和2的铜配合物）诱导了从B到Z-DNA的完全过渡。发现过渡的协作程度对于4和5分别为3.4和7.3分别。作为解释这种差异的可能假设，与4相比，5中的附加甲基可能参与了与DNA的疏水相互作用。

  DOI：

  10.1039/b500317b
• 作为产物：
  描述：

  二氟丙二酸二乙酯 、 四乙烯五胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到15,15-difluoro-1,4,7,10,13-pentaazacyclohexadecane-14,16-dione
  参考文献：
  名称：

  铜和锌配合物与C（15）取代的大环戊杂配体的诱导B-Z-DNA过渡

  摘要：

  合成了新的大环配体15-氟-15-甲基-1,4,7,10,13-五氮杂环十六烷-14,16-二酮（2），并与2的已知类似物一起确定了其晶体结构， 15-氟-1,4,7,10,13-五杂氮杂十六烷-14,16-二酮（1）和15,15-二氟-1,4,7,10,13-五杂杂氮杂十六环酮-14,16-二酮（3）。在固态下研究了所有三个配体与铜和锌的结合行为。它们可以通过与所有仲胺的三元配位（N3）或在具有所有五个氮原子的两种酰胺进行双质子化后与金属中心键合。N5配位模式因在C（15）位置存在一个或两个氟取代基以及在水溶液情况下具有较高的pH值而受到青睐。聚d（GC）与金属配合物的圆二色滴定表明，只有4和5（即1和2的铜配合物）诱导了从B到Z-DNA的完全过渡。发现过渡的协作程度对于4和5分别为3.4和7.3分别。作为解释这种差异的可能假设，与4相比，5中的附加甲基可能参与了与DNA的疏水相互作用。

  DOI：

  10.1039/b500317b

文献信息

• Nickel and cobalt complexes of 15,15-disubstituted 1,4,7,10,13-pentaazacyclohexadecane-14,16-dione ligands
  作者：Chiara Da Pieve、Bernhard Spingler

  DOI：10.1016/j.ica.2011.09.004

  日期：2012.1

  The synthesis of the novel Co(III)(15,15-difluoro-1,4,7,10,13-pentaazacyclohexadecane-14,16-dione) acetate complex from different cobalt sources is described. Furthermore, the corresponding nickel complex and its new analog with the 15-fluoro-15-methyl-1,4,7,10,13-pentaazacyclohexadecane-14,16-dione ligand were studied in great detail including cyclic voltammetry and single crystal analyses of a total of 6 complexes. The results for the nickel compounds showed that depending upon ligand substitution and solvent, an N3 or, after a double deprotonation, an N5 coordination mode could be observed and characterized in the solid state and in solution. Moreover, cyclic voltammetric analyses were performed revealing that the Ni(II/III) oxidation potentials are becoming more positive with the increasing number of fluorine atoms. This effect is due to the electron withdrawing property of fluorine that is reducing the electron richness of the metal ion. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Induction of B- to Z-DNA transition by copper and zinc complexes with C(15) substituted macrocyclic pentaaza ligands
  作者：Bernhard Spingler、Chiara Da Pieve

  DOI：10.1039/b500317b

  日期：——

  4 and 5, that is the copper complexes of 1 and 2, induced a complete B- to Z-DNA transition. The degree of cooperativity of the transition was found to be 3.4 and 7.3 for 4 and 5 respectively. As a possible hypothesis to explain this difference, the additional methyl group in 5 compared with 4 may be involved in a hydrophobic interaction with the DNA. Ligand 2, the copper complex 6 of the bis fluoro

  合成了新的大环配体15-氟-15-甲基-1,4,7,10,13-五氮杂环十六烷-14,16-二酮（2），并与2的已知类似物一起确定了其晶体结构， 15-氟-1,4,7,10,13-五杂氮杂十六烷-14,16-二酮（1）和15,15-二氟-1,4,7,10,13-五杂杂氮杂十六环酮-14,16-二酮（3）。在固态下研究了所有三个配体与铜和锌的结合行为。它们可以通过与所有仲胺的三元配位（N3）或在具有所有五个氮原子的两种酰胺进行双质子化后与金属中心键合。N5配位模式因在C（15）位置存在一个或两个氟取代基以及在水溶液情况下具有较高的pH值而受到青睐。聚d（GC）与金属配合物的圆二色滴定表明，只有4和5（即1和2的铜配合物）诱导了从B到Z-DNA的完全过渡。发现过渡的协作程度对于4和5分别为3.4和7.3分别。作为解释这种差异的可能假设，与4相比，5中的附加甲基可能参与了与DNA的疏水相互作用。