2-(4-amino-phenyl)-isoindolin-1-one | 120972-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-amino-phenyl)-isoindolin-1-one
• 英文别名: 2-(4-Amino-phenyl)-isoindolin-1-on；2-(4-Aminophenyl)isoindolin-1-one；2-(4-aminophenyl)-3H-isoindol-1-one
• CAS: 120972-66-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• mdl: MFCD16300498
• 分子量: 224.262
• InChiKey: XMNGQYWDALZQMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198 °C
• 沸点：
  467.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-amino-phenyl)-isoindolin-1-one 生成 2-(4-acetylamino-phenyl)-isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rowe et al., Journal of the Chemical Society, 1931, p. 1073,1085

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 锌 作用下， 生成 2-(4-amino-phenyl)-isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rowe; Levin, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 2555

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rowe; Levin, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 2554
  作者：Rowe、Levin

  DOI：——

  日期：——
• Rowe et al., Journal of the Chemical Society, 1926, p. 703
  作者：Rowe et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lead optimization of the VU0486321 series of mGlu1 PAMs. Part 3. Engineering plasma stability by discovery and optimization of isoindolinone analogs
  作者：Pedro M. Garcia-Barrantes、Hyekyung P. Cho、Anna L. Blobaum、Colleen M. Niswender、P. Jeffrey Conn、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.031

  日期：2016.4

  This Letter describes the further lead optimization of the VU0486321 series of mGlu(1) positive allosteric modulators (PAMs), focused on addressing the recurrent issue of plasma instability of the phthalimide moiety. Here, we evaluated a number of phthalimide bioisosteres, and ultimately identified isoindolinones as the ideal replacement that effectively address plasma instability, while maintaining acceptable mGlu(1) PAM potency, DMPK profile, CNS penetration and mGluR selectivity. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rowe et al., Journal of the Chemical Society, 1931, p. 1073,1085
  作者：Rowe et al.

  DOI：——

  日期：——
• Rowe; Levin, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 2555
  作者：Rowe、Levin

  DOI：——

  日期：——