4-[双(9,9-二甲基芴-2-基)氨基]偶氮苯 | 883554-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-[双(9,9-二甲基芴-2-基)氨基]偶氮苯
• 英文名称: 4-[bis(9,9-dimethylfluoren-2-yl)amino]azobenzene
• 英文别名: BFIAB；4-[Bis(9,9-dimethylfluoren-2-yl)amino]azobenzene；N-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-phenyldiazenylphenyl)fluoren-2-amine
• CAS: 883554-70-9
• 化学式: C₄₂H₃₅N₃
• 分子量: 581.76
• InChiKey: XIVVSHQOQWKLRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167 °C(Solv: hexane (110-54-3); toluene (108-88-3))
• 沸点：
  757.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  451nm(Toluene)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氮蒽蓝 、 2-碘-9,9-二甲基芴 在 18-冠醚-6 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 以60%的产率得到4-[双(9,9-二甲基芴-2-基)氨基]偶氮苯
  参考文献：
  名称：

  Creation of azobenzene-based photochromic amorphous molecular materials—synthesis, glass-forming properties, and photochromic response

  摘要：

  创建了一系列新型偶氮苯基光致变色无定形分子材料。人们发现它们很容易形成具有明确玻璃化转变温度的非晶玻璃，并且在非晶薄膜和溶液中都表现出光致变色性。研究发现，非晶态薄膜的反式-顺式光异构化量子产率小于溶液中的量子产率，并且非晶态薄膜的逆式顺式-反式热异构化反应相对于溶液中的反应加速或延迟，具体取决于它们的分子结构。此外，随着生成顺式异构体的照射时间变短，非晶态薄膜相对于溶液的顺式-反式热异构化的速率加速更加显着。

  DOI：

  10.1039/b711542c

文献信息

• Creation of azobenzene-based photochromic amorphous molecular materials—synthesis, glass-forming properties, and photochromic response
  作者：Takahiro Tanino、Satoru Yoshikawa、Toshiki Ujike、Daisuke Nagahama、Kazuyuki Moriwaki、Toru Takahashi、Yoshiko Kotani、Hideyuki Nakano、Yasuhiko Shirota

  DOI：10.1039/b711542c

  日期：——

  A novel family of azobenzene-based photochromic amorphous molecular materials has been created. They were found to readily form amorphous glasses with well-defined glass-transition temperatures and to exhibit photochromism as amorphous films as well as in solution. It was found that their quantum yields of trans–cis photoisomerization were smaller as amorphous films than in solution and that the backward cis–trans thermal isomerization reactions as amorphous films were either accelerated or retarded relative to those in solution, depending upon their molecular structures. In addition, the rate acceleration for the cis–trans thermal isomerization as amorphous films relative to solution was found to be more prominent as the irradiation time for generating the cis-isomer became shorter.

  创建了一系列新型偶氮苯基光致变色无定形分子材料。人们发现它们很容易形成具有明确玻璃化转变温度的非晶玻璃，并且在非晶薄膜和溶液中都表现出光致变色性。研究发现，非晶态薄膜的反式-顺式光异构化量子产率小于溶液中的量子产率，并且非晶态薄膜的逆式顺式-反式热异构化反应相对于溶液中的反应加速或延迟，具体取决于它们的分子结构。此外，随着生成顺式异构体的照射时间变短，非晶态薄膜相对于溶液的顺式-反式热异构化的速率加速更加显着。