dimethyl (1-naphthylmethyl)malonate | 142077-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl (1-naphthylmethyl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-(naphthalen-1-ylmethyl)malonate；dimethyl 2-(naphthalen-1-ylmethyl)propanedioate
• CAS: 142077-83-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: IXXYPVAENVSLGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1-naphthylmethyl)malonate 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到1-naphthylmethylmalonamide
  参考文献：
  名称：

  核酸成分类似物：由5个取代的4-羟基-6（1H）-嘧啶酮合成2'-脱氧核苷。

  摘要：

  使用三甲基甲硅烷基磺酸盐作为催化剂，将甲硅烷基化的嘧啶5a-c与2-脱氧-3,5-二-O-甲苯甲酰基-D-戊呋喃糖苷甲基缩合，得到2'-脱氧核苷7a-c，纯的α-分离β-端基异构体并用甲醇钠在甲醇中脱保护，得到1-（2'-脱氧-α-D-戊呋喃糖基）-4-羟基-5-取代-6（1H）-嘧啶酮10a，b和13a及其衍生物相应的β-端基异构体11a，b和13b。

  DOI：

  10.1081/ncn-120018626
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醇 、 丙二酸二甲酯 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 碳酸二甲酯 作用下， 反应 15.0h， 以65%的产率得到dimethyl (1-naphthylmethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化丙二酸酯与醇的直接苯甲酸酯化/烯丙基化-原位CO键活化

  摘要：

  高阶和​​原子经济是有机和药物合成中无尽的追求。本文介绍了一种通过钯催化的Tsuji-Trost型直接将苄基/烯丙醇与丙二酸酯偶联的新方法...

  DOI：

  10.1039/c6gc00163g

文献信息

• A Facile One-Pot Benzylation of Sodium Enolates Using Trifluoromethanesulfonic Anhydride and Diphenyl Sulfoxide
  作者：Tomofumi Takuwa、Tomofumi Minowa、Hidehiko Fujisawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1248/cpb.53.476

  日期：——

  C-benzylation of various sodium enolates derived from methyl malonate, beta-ketoesters, a beta-cyanoester, a beta-cyanosulfone, ketones and a carboxylic ester is reported. Reaction of alkoxydiphenylsulfonium salts formed by treating various benzyl alcohols with diphenyl sulfide bis(trifluoromethanesulfonate) (derived from trifluoromethanesulfonic anhydride and diphenyl sulfoxide) proceeded smoothly, and

  报道了衍生自丙二酸甲酯，β-酮酸酯，β-氰基酯，β-氰基砜，酮和羧酸酯的各种烯醇钠的简单的一锅C-苄基化。通过用二苯硫醚双（三氟甲磺酸盐）（衍生自三氟甲磺酸酐和二苯亚砜）处理各种苄醇而形成的烷氧基二苯s盐的反应进行得很顺利，并且以高至高收率获得了相应的C-苄基化产物。
• A Facile One-pot Benzylation of Sodium Enolates Using Trifluoromethansulfonic Anhydride and Diphenyl Sulfoxide
  作者：Tomofumi Takuwa、Jim Yoshitaka Onishi、Jun-ichi Matsuo、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2004.8

  日期：2004.1

  A facile one-pot C-benzylation of various sodium enolates derived from methyl malonate, beta-ketoesters, a beta-cyanoester, a beta-cyanosulfone, ketones and a carboxylic ester is reported. Reaction of alkoxydiphenylsulfonium salts formed by treating various benzyl alcohols with diphenyl sulfide bis(trifluoromethanesulfonate) (derived from trifluoromethanesulfonic anhydride and diphenyl sulfoxide) proceeded

  报道了衍生自丙二酸甲酯、β-酮酯、β-氰基酯、β-氰基砜、酮和羧酸酯的各种烯醇钠的简便的一锅 C-苄基化。各种苄醇与二苯硫醚双（三氟甲磺酸盐）（衍生自三氟甲磺酸酐和二苯亚砜）反应生成的烷氧基二苯锍盐反应顺利进行，得到相应的C-苄基化产物，收率良好至高。
• Palladium-catalyzed substitution of esters of naphthylmethanols, 1-naphthylethanols, and analogues by sodium dimethyl malonate. Stereoselective synthesis from enantiomerically pure substrates
  作者：Jean-Yves Legros、Martial Toffano、Jean-Claude Fiaud

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00061-c

  日期：1995.3

  The palladium-catalyzed substitution of carbonates of the titled alcohols was performed at lower temperature than the previously reported reaction of the corresponding acetates. The use of enantiomerically pure carbonates gave substitution products with overall retention of the configuration (up to 97%).

  钯催化的标题醇的碳酸酯的取代是在比先前报道的相应乙酸盐的反应更低的温度下进行的。对映体纯的碳酸盐的使用提供了具有整体保留构型（高达97％）的取代产物。
• Nano-K₂CO₃: preparation, characterization and evaluation of reactive activities
  作者：Jun-Zhang Li、Shi-Ming Fan、Xuan-Fei Sun、Shouxin Liu

  DOI：10.1039/c5ra21597h

  日期：——

  Nano-K₂CO₃ shows higher basicity and can replace sodium (potassium) alkoxide to carry out monoalkylation and oximation of active methylene compounds.

  Nano-K2CO3显示出更高的碱性，并且可以替代钠（钾）烷氧化物来进行活性亚甲基化合物的单烷基化和氧化反应。
• Inhibitor of ribonucleotide reductase of herpes viruses
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0438873A1

  公开（公告）日：1991-07-31

  A series of substituted peptides have been found to possess antiviral potency - specifically against herpes viruses - by selectively inhibiting the viral ribonucleotide reductase enzyme.

  一系列替代肽已被发现具有抗病毒活性，特别针对疱疹病毒，通过选择性抑制病毒核糖核酸还原酶酶来实现。