2-(2,2-Dimethylpropanoyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-one | 132589-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,2-Dimethylpropanoyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-one
• CAS: 132589-67-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: OMBDMXSXTYQMLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-Dimethylpropanoyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-one 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到6,7-二甲氧基-3,4-二氢-异喹啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Autoxidation of Intermediary Mesoionic 1,3-Oxazolium-5-olates Generated from Cyclic N-Acyl .ALPHA.-Amino Acids.

  摘要：

  中性离子1, 3-噁唑鎓-5-醇盐（munchnones）在C-4取代基为芳香族时，与氧反应相对迅速，生成自氧化产物。自氧化发生在由N-酰基四氢异喹啉-1-羧酸或四氢-β-卡比啉-1-羧酸生成的munchnones中。通过18O标记实验阐明了机制，涉及一系列已知的自氧化过程，包括氧化、产物过氧阴离子的环化和氧化断裂。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1248
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-异喹啉-1-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 air 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(2,2-Dimethylpropanoyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Autoxidation of Intermediary Mesoionic 1,3-Oxazolium-5-olates Generated from Cyclic N-Acyl .ALPHA.-Amino Acids.

  摘要：

  中性离子1, 3-噁唑鎓-5-醇盐（munchnones）在C-4取代基为芳香族时，与氧反应相对迅速，生成自氧化产物。自氧化发生在由N-酰基四氢异喹啉-1-羧酸或四氢-β-卡比啉-1-羧酸生成的munchnones中。通过18O标记实验阐明了机制，涉及一系列已知的自氧化过程，包括氧化、产物过氧阴离子的环化和氧化断裂。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1248

文献信息

• Unusual formation of tetrahydro-1-isoquinolones from tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acids with carbodiimides and mechanistic aspects
  作者：Masami Kawase

  DOI：10.1039/c39900001328

  日期：——

  The reaction of tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acids with carbodiimides leads to the formation of tetrahydro-1-isoquinolones in high yields, involving a reaction between mesoionic 1,3-oxazol-5-one intermediates and molecular oxygen.

  四氢异喹啉-1-羧酸与碳二亚胺的反应导致高产率地形成四氢-1-异喹啉酮，涉及介电的1,3-恶唑-5-酮中间体与分子氧之间的反应。