2-甲基-4-氧代-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-9-羧酸乙酯 | 61316-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 中文名称: 2-甲基-4-氧代-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-9-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-methyl-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-9-carboxylate
• 英文别名: 2-methyl-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-9-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 2-methyl-4-oxopyrido[1,2-a]pyrimidine-9-carboxylate
• CAS: 61316-29-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: ODTPVRKUCDHXRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  371.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-氧代-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-9-羧酸乙酯 、 2-methyl-4-oxo-1,6,7,8-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-9-carboxylic acid ethyl ester 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YALE H. L.; SPITZMILLER E. R., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1976, 13, NO 4, 797-805

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基烟酸乙酯 、 乙酰乙酸甲酯 在 bismuth(III) chloride 作用下， 反应 3.0h， 以86%的产率得到2-甲基-4-氧代-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-9-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  BiCl3 催化无溶剂合成 4H-Pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones：通往特权骨架的绿色途径

  摘要：

  在无溶剂条件下，从市售的 2-氨基吡啶和 β-氧代酯合成了大量 4H-吡啶并 [1,2-a] 嘧啶-4-酮，收率极好。该反应由廉价且无毒的 BiCl3 催化，在温和条件和正常气氛下反应时间短。在这种绿色反应中，只有水和醇作为副产物形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500227

文献信息

• Solvent-Free Synthesis of 4<i>H</i>-Pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-4-ones Catalyzed by BiCl₃: A Green Route to a Privileged Backbone
  作者：Irwan I. Roslan、Qiu-Xuan Lim、Aijuan Han、Gaik-Khuan Chuah、Stephan Jaenicke

  DOI：10.1002/ejoc.201500227

  日期：2015.4

  An extensive array of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones have been synthesized from commercially available 2-aminopyridines and β-oxo esters with excellent yields under solvent-free conditions. The reaction, catalyzed by cheap and nontoxic BiCl3, proceeds with short reaction times under mild conditions and normal atmosphere. Only water and alcohol are formed as co-products in this green reaction.

  在无溶剂条件下，从市售的 2-氨基吡啶和 β-氧代酯合成了大量 4H-吡啶并 [1,2-a] 嘧啶-4-酮，收率极好。该反应由廉价且无毒的 BiCl3 催化，在温和条件和正常气氛下反应时间短。在这种绿色反应中，只有水和醇作为副产物形成。
• YALE H. L.; SPITZMILLER E. R., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1976, 13, NO 4, 797-805
  作者：YALE H. L.、 SPITZMILLER E. R.

  DOI：——

  日期：——