2-((4-fluorophenyl)ethynyl)-N,N-dimethylaniline | 1401560-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-((4-fluorophenyl)ethynyl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 2-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1401560-11-9
• 化学式: C₁₆H₁₄FN
• 分子量: 239.292
• InChiKey: ZZUHOWOILDRLNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-fluorophenyl)ethynyl)-N,N-dimethylaniline 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 lithium chloride 、 palladium(II) bromide 作用下， 以 癸烷 、 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到(4-fluorophenyl)(1-methyl-1H-indol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯-铜-共催化的分子内氧化偶联：合成3-acylindoles的有效和原子经济的策略。

  摘要：

  展示了一种新的高效催化方法，可在Pd-Cu共催化的氧化条件下合成3-acylindoles。叔丁基氢过氧化物（TBHP）在该方法中不仅充当氧化剂，而且充当氧气源。该方法允许从容易获得的原料中快速且原子经济地组装3-acylindoles，并能耐受各种官能团。

  DOI：

  10.1039/c2cc37805a
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 邻碘-N,N-二甲基苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 2-((4-fluorophenyl)ethynyl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-alkyl-3-sulfonylindoles and N-alkyl-3-sulfanylindoles by cascade annulation of 2-alkynyl-N,N-dialkylanilines

  摘要：

  从2-炔基-N,N-二烷基苯胺和磺酰肼合物中合成N-烷基-3-磺酰基吲哚和N-烷基-3-硫基吲哚的分歧合成已被描述。

  DOI：

  10.1039/c7ob00366h

文献信息

• Synthesis of 2-substituted indoles through cyclization and demethylation of 2-alkynyldimethylanilines by ethanol
  作者：Guangkuan Zhao、Christelle Roudaut、Vincent Gandon、Mouad Alami、Olivier Provot

  DOI：10.1039/c9gc01880h

  日期：——

  Herein, we demonstrated that 2-alkynyldimethylamines easily cyclize in EtOH according to a 5-endo-dig annulation into 2-substituted indoles without the aid of any additives or any metal catalysts to activate the triple bond. Thus, a variety of functionalized 2-styrylindoles, 2-arylindoles, 2-alkynylindoles, and 2-alkylindoles were prepared in high to excellent yields according to an environmentally

  在此，我们证明2-炔基二甲基胺根据5-内挖-环化成2-取代的吲哚，很容易在EtOH中环化，而无需任何添加剂或任何金属催化剂来激活三键。因此，根据环境友好的方案，以高至优异的产率制备了各种官能化的2-苯乙烯基吲哚，2-芳基吲哚，2-炔基吲哚和2-烷基吲哚。已经探索了该机理以更好地理解这种对2-取代的吲哚的生态友好途径，并且DFT计算合理化了溶剂在该N-环化/脱烷基化过程中的作用。
• Palladium-Catalyzed Coupling of<i>ortho</i>-Alkynylanilines with Terminal Alkynes Under Aerobic Conditions: Efficient Synthesis of 2,3-Disubstituted 3-Alkynylindoles
  作者：Bo Yao、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201205596

  日期：2012.12.3

  Two nucleophiles, one triple bond: Under aerobic conditions, palladium‐catalyzed direct coupling of o‐alkynylanilines and terminal alkynes took place smoothly to afford the 2,3‐disubstituted 3‐alkynylindoles 3 in good to excellent yields. The intermediate A was characterized and a retro‐aminopalladation of B was observed for the first time.

  两个亲核试剂，一个三键：在好氧条件下，钯催化的邻炔基苯胺和末端炔烃的直接偶联反应顺利进行，从而以良好的产率获得了2,3-二取代的3-炔基吲哚3。对中间体A进行了表征，并首次观察到了B的逆氨基pal 。
• Palladium(II)-Catalyzed Cyclizative Cross-Coupling of<i>ortho</i>-Alkynylanilines with<i>ortho</i>-Alkynylbenzamides under Aerobic Conditions
  作者：Bo Yao、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201307738

  日期：2013.12.2

  Born to couple: The Pd(OAc)2‐catalyzed reaction of o‐alkynylanilines (1) with o‐alkynylbenzamides (2) affords the cyclizative cross‐coupling products 3 in good to excellent yields. Three bonds are created in the formation of two heterocycles tethered by a tetrasubstituted double bond. Mechanistic studies indicate that the reaction is initiated by aminopalladation with subsequent oxypalladation, N‐demethylation

  生于夫妇：邻炔基苯胺（1）与邻炔基苯甲酰胺（2）的Pd（OAc）2催化反应提供了良好的产率至优异的环化交叉偶联产物3。在通过四取代的双键束缚的两个杂环的形成中创建了三个键。机理研究表明，该反应是由氨基palladpalation与随后的oxypalladation，N-去甲基化和还原消除反应引发的。
• Pd/C-Catalyzed Cyclizative Cross-Coupling of Two<i>ortho</i>-Alkynylanilines under Aerobic Conditions: Synthesis of 2,3′-Bisindoles
  作者：Bo Yao、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201501020

  日期：2015.5.11

  A palladium‐catalyzed cyclizative cross‐coupling of two o‐alkynylanilines to 2,3′‐bisindoles under aerobic oxidative conditions was developed. Mechanistic studies suggested that the two catalytic cycles, namely the formation of 3‐alkynylindoles 8 and their subsequent cyclization to bisindoles 5, are temporally separated. The aminopalladation of 3‐alkynylindoles 8 occurred only after all the N,N‐di

  在好氧氧化条件下，开发了钯催化的两个邻炔基苯胺与2,3'-双吲哚的环化交叉偶联反应。机理研究表明，这两个催化循环在时间上是分开的，即3-炔基吲哚8的形成及其随后的环化成双吲哚5。仅在消耗完所有N，N-二烷基邻炔基苯胺后，才发生3-炔基吲哚8的氨基palpalpalation 。固体支持物（活性炭）在第二个分子内氨基触pal过程中起着至关重要的作用。
• Synthesis of 2‐Substituted Benzothio(seleno)phenes and Indoles <i>via</i> Ag‐Catalyzed Cyclization/Demethylation of 2‐Alkynylthio(seleno)anisoles and 2‐Alkynyldimethylanilines
  作者：Tao Cai、Chengjie Feng、Fangqi Shen、Kejun Bian、Chunlei Wu、Runpu Shen、Yuzhen Gao

  DOI：10.1002/ejoc.202001465

  日期：2021.1.26

  Herein, we have successfully developed an efficient protocol for the construction of benzothio(seleno)phenes and indoles through an Ag‐mediated cyclization/demethylation process. Various 2‐substituted benzothio(seleno)phenes and indoles were obtained in good to excellent yields under mild reaction conditions with low catalyst loading. A conceivable reaction mechanism was proposed and supported by an

  在这里，我们已经成功地开发了一种通过Ag介导的环化/去甲基化过程来构建苯并硫代（硒基）苯和吲哚的有效方案。在温和的反应条件下，以较低的催化剂负载量，获得了各种优良的产率，获得了各种2-取代的苯并硫代（硒代）苯并吲哚。提出了一种可能的反应机理，并得到了同位素交换实验的支持。