(2R,3aS,4S,6S,7aR)-3a-benzyloxy-6-(2',2'-dibromovinyl)-2-methoxy-4-p-methoxybenzyloxyhexahydrofuro[2,3-b]pyran | 960116-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (2R,3aS,4S,6S,7aR)-3a-benzyloxy-6-(2',2'-dibromovinyl)-2-methoxy-4-p-methoxybenzyloxyhexahydrofuro[2,3-b]pyran
• 英文别名: (2R,3aS,4S,6S,7aR)-6-(2,2-dibromoethenyl)-2-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3a-phenylmethoxy-2,3,4,5,6,7a-hexahydrofuro[2,3-b]pyran
• CAS: 960116-38-5
• 化学式: C₂₅H₂₈Br₂O₆
• 分子量: 584.302
• InChiKey: PIYRMWIBIHKKTQ-OKTSJHIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3aS,4S,6S,7aR)-3a-benzyloxy-6-(2',2'-dibromovinyl)-2-methoxy-4-p-methoxybenzyloxyhexahydrofuro[2,3-b]pyran 在 methyllithium lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以97%的产率得到(2R,3aS,4S,6S,7aR)-3a-benzyloxy-6-ethynyl-2-methoxy-4-p-methoxybenzyloxyhexahydrofuro[2,3-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  印za素的合成：一种有效的昆虫拒食剂。

  摘要：

  我们通过高度收敛的方法全面描述了强效昆虫拒食性印za素的首次合成。O-烷基化反应用于结合十氢化萘酮和炔丙基甲磺酸酯片段，此后，克莱森重排以立体选择性方式构建中心C8-C14键。然后，由该序列产生的丙二烯将引发第二个关键的碳-碳键形成事件，从而通过5外自由基环化过程生成天然产物中存在的[3.2.1]双环系统。最后，利用通过我们的早期研究获得的有关天然产物反应性的知识，一系列精心设计的步骤完成了这一具有挑战性的分子的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200801103
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (3aS,4S,6S,7aR)-3a-(benzyloxy)-6-(2,2-dibromovinyl)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)hexahydro-4H-furo[2,3-b]pyran-2-ol 在 amberlyst-15 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以49%的产率得到(2R,3aS,4S,6S,7aR)-3a-benzyloxy-6-(2',2'-dibromovinyl)-2-methoxy-4-p-methoxybenzyloxyhexahydrofuro[2,3-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  印za素的合成：一种有效的昆虫拒食剂。

  摘要：

  我们通过高度收敛的方法全面描述了强效昆虫拒食性印za素的首次合成。O-烷基化反应用于结合十氢化萘酮和炔丙基甲磺酸酯片段，此后，克莱森重排以立体选择性方式构建中心C8-C14键。然后，由该序列产生的丙二烯将引发第二个关键的碳-碳键形成事件，从而通过5外自由基环化过程生成天然产物中存在的[3.2.1]双环系统。最后，利用通过我们的早期研究获得的有关天然产物反应性的知识，一系列精心设计的步骤完成了这一具有挑战性的分子的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200801103

文献信息

• Synthesis of Azadirachtin: A Long but Successful Journey
  作者：Gemma E. Veitch、Edith Beckmann、Brenda J. Burke、Alistair Boyer、Sarah L. Maslen、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.200703027

  日期：2007.10.8