di-(1-naphthyl)methyl (Z,Z)-muconate | 454647-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: di-(1-naphthyl)methyl (Z,Z)-muconate
• 英文别名: bis(naphthalen-1-ylmethyl) (2Z,4Z)-hexa-2,4-dienedioate
• CAS: 454647-04-2
• 化学式: C₂₈H₂₂O₄
• 分子量: 422.48
• InChiKey: KYYZTDOBBASKIS-OYUQAUEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-(1-naphthyl)methyl (Z,Z)-muconate 以41%的产率得到di(1-naphthylmethyl) (E,E)-muconate
  参考文献：
  名称：

  使用卤素-卤素和 CH/π 相互作用作为弱分子间相互作用对粘稠酸酯进行拓扑化学聚合的晶体工程

  摘要：

  我们现在报告基于晶体工程使用卤素-卤素接触和 CH/pi 相互作用的粘康酯衍生物的分子和晶体结构设计。作为 1,3-二烯二羧酸单体的二苄基 (Z,Z)-粘康酸酯的固态光反应途径取决于酯基团的结构。卤原子取代苄基的芳族氢会引发拓扑化学聚合以产生晶体形式的有规立构聚合物，而未取代的苄基衍生物在类似条件下异构化以产生相应的 E，E 异构体。拓扑化学聚合过程由聚合前后的单晶结构彼此非常相似的事实直接证实。从一系列取代的苄基 (Z,Z)- 和 (E,E)-粘康酸酯的晶体结构分析可知，平面二烯部分紧密堆积以在晶体中形成柱状结构。可聚合单体的堆叠特征在于沿柱的堆叠距离为4.9-5.2A。除了由于苄基亚甲基氢和芳环之间的 CH/pi 相互作用导致的芳族堆积之外，该结构还得到在苄基 p 位引入的氯或溴原子之间的卤素 - 卤素相互作用的支持。单体填料的设计对应于引入的卤素原子的类型和位置以及多晶型物。

  DOI：

  10.1021/ja0205333
• 作为产物：
  描述：

  顺,顺-已二烯二酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 di-(1-naphthyl)methyl (Z,Z)-muconate
  参考文献：
  名称：

  使用卤素-卤素和 CH/π 相互作用作为弱分子间相互作用对粘稠酸酯进行拓扑化学聚合的晶体工程

  摘要：

  我们现在报告基于晶体工程使用卤素-卤素接触和 CH/pi 相互作用的粘康酯衍生物的分子和晶体结构设计。作为 1,3-二烯二羧酸单体的二苄基 (Z,Z)-粘康酸酯的固态光反应途径取决于酯基团的结构。卤原子取代苄基的芳族氢会引发拓扑化学聚合以产生晶体形式的有规立构聚合物，而未取代的苄基衍生物在类似条件下异构化以产生相应的 E，E 异构体。拓扑化学聚合过程由聚合前后的单晶结构彼此非常相似的事实直接证实。从一系列取代的苄基 (Z,Z)- 和 (E,E)-粘康酸酯的晶体结构分析可知，平面二烯部分紧密堆积以在晶体中形成柱状结构。可聚合单体的堆叠特征在于沿柱的堆叠距离为4.9-5.2A。除了由于苄基亚甲基氢和芳环之间的 CH/pi 相互作用导致的芳族堆积之外，该结构还得到在苄基 p 位引入的氯或溴原子之间的卤素 - 卤素相互作用的支持。单体填料的设计对应于引入的卤素原子的类型和位置以及多晶型物。

  DOI：

  10.1021/ja0205333