N,N-dimethyl 2-ethynyl-1-cyclohexenethiocarboxamide | 1309778-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 英文名称: N,N-dimethyl 2-ethynyl-1-cyclohexenethiocarboxamide
• 英文别名: 2-ethynyl-N,N-dimethylcyclohexene-1-carbothioamide
• CAS: 1309778-00-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NS
• 分子量: 193.313
• InChiKey: WWNGYVXCKIDQSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-噻吩基)哌啶 、 N,N-dimethyl 2-ethynyl-1-cyclohexenethiocarboxamide 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过硫代氨基甲酰基-烯-炔化合物生成的噻吩基卡宾配合物进行铑催化的卡宾转移反应

  摘要：

  已经开发了催化噻吩基卡宾转移反应。烯烃、呋喃和噻吩与作为卡宾源的硫代氨基甲酰基-烯-炔化合物的铑催化反应得到环丙烷化产物或杂环的开环产物。这些过程为含噻吩的复杂分子提供了有效的合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259559
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dibromocyclohex-1-ene 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 水 、 叔丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N,N-dimethyl 2-ethynyl-1-cyclohexenethiocarboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过硫代氨基甲酰基-烯-炔化合物生成的噻吩基卡宾配合物进行铑催化的卡宾转移反应

  摘要：

  已经开发了催化噻吩基卡宾转移反应。烯烃、呋喃和噻吩与作为卡宾源的硫代氨基甲酰基-烯-炔化合物的铑催化反应得到环丙烷化产物或杂环的开环产物。这些过程为含噻吩的复杂分子提供了有效的合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259559

文献信息

• Pd- and Cu-Catalyzed One-Pot Multicomponent Synthesis of Hetero α,α′-Dimers of Heterocycles
  作者：Takahiko Murata、Masahito Murai、Yuji Ikeda、Koji Miki、Kouichi Ohe

  DOI：10.1021/ol300718x

  日期：2012.5.4

  novel palladium- and copper-catalyzed one-pot multicomponent synthesis of hetero α,α′-dimers of heterocycles via Sonogashira coupling and double cyclization cascade involving imine formation has been developed. This reaction cascade proceeded under mild conditions, providing a powerful synthetic tool for the assembly of π-conjugated systems with a combination of palladium-catalyzed post-direct C–H bond

  通过Sonogashira偶联和涉及亚胺形成的双环化级联反应，开发了一种新颖的钯和铜催化一锅多环合成杂环杂α，α'-二聚体的方法。该反应级联反应在温和的条件下进行，为结合钯催化的直接C-H键芳基化后的π-共轭体系的组装提供了强大的合成工具。
• Rhodium-Catalyzed Reaction of 2H-Azirines with Carbonyl-ene-yne Compounds Giving 1-Furyl-2-aza-1,3-dienes
  作者：Kazuhiro Okamoto、Kouichi Ohe、Masahito Watanabe、Ayano Mashida、Koji Miki

  DOI：10.1055/s-0033-1339190

  日期：——

  A rhodium(II)-catalyzed reaction of carbonyl-ene-yne compounds, which are used as furylcarbene precursors, with 2H-azirines gave 1-furyl-2-aza-1,3-dienes as products. We propose that the title compounds are formed by the addition of furylcarbene-rhodium(II) complexes to 2H-azirines followed by opening of 2H-azirine rings.