4-[2-(1H-inden-3-yl)ethyl]morpholine | 155376-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 4-[2-(1H-inden-3-yl)ethyl]morpholine
• 英文别名: 4-[2-(3H-inden-1-yl)ethyl]morpholine
• CAS: 155376-44-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: TWCPUZDOUYMPKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230-236 °C(Press: 1.0 Torr)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(1H-inden-3-yl)ethyl]morpholine 在 正丁基锂 作用下， 反应 26.17h， 生成 4-(2-{3-[1-Naphthalen-1-yl-meth-(Z)-ylidene]-3H-inden-1-yl}-ethyl)-morpholine
  参考文献：
  名称：

  大麻素CB1和CB2受体上氨基烷基吲哚的生物活性构象：从（E）-和（Z）-萘并茚基获得的见解。

  摘要：

  氨基烷基吲哚（AAI）是大麻素CB1和CB2受体的激动剂。为了确定AAI的s-反式或s-顺式形式是它们的受体合适的构象，研究了两对刚性的AAI类似物。这些刚性类似物是缺少AAI的羰基氧的亚萘基取代的氨基烷基茚。考虑了两对（E）-和（Z）-亚萘基（C-2 H和C-2 Me）。在每对中，E几何异构体旨在模仿AAI的s-反式，而Z几何异构体旨在模仿s-顺式。使用半经验方法AM1对两种AAI（pravadoline（2）和WIN-55、212-2（1））以及每种茚进行了完整的构象分析。鉴定出1和2的S-反式和s-顺式构象。AM1单点能量计算表明，当1和每个茚在相应的吲哚/茚环上重叠时，（E）-和（Z）-茚能够将萘环与相应的s-trans或s-cis重叠C-1 H（E / Z）茚的能量消耗为1.13 / 0.69 kcal / mol，C-2 Me（E / Z）茚的能量消耗为0.82 / 0.74 kcal

  DOI：

  10.1021/jm9801197
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氯乙基)吗啉 、 茚 在 正丁基锂 作用下， 生成 4-[2-(1H-inden-3-yl)ethyl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  大麻素CB1和CB2受体上氨基烷基吲哚的生物活性构象：从（E）-和（Z）-萘并茚基获得的见解。

  摘要：

  氨基烷基吲哚（AAI）是大麻素CB1和CB2受体的激动剂。为了确定AAI的s-反式或s-顺式形式是它们的受体合适的构象，研究了两对刚性的AAI类似物。这些刚性类似物是缺少AAI的羰基氧的亚萘基取代的氨基烷基茚。考虑了两对（E）-和（Z）-亚萘基（C-2 H和C-2 Me）。在每对中，E几何异构体旨在模仿AAI的s-反式，而Z几何异构体旨在模仿s-顺式。使用半经验方法AM1对两种AAI（pravadoline（2）和WIN-55、212-2（1））以及每种茚进行了完整的构象分析。鉴定出1和2的S-反式和s-顺式构象。AM1单点能量计算表明，当1和每个茚在相应的吲哚/茚环上重叠时，（E）-和（Z）-茚能够将萘环与相应的s-trans或s-cis重叠C-1 H（E / Z）茚的能量消耗为1.13 / 0.69 kcal / mol，C-2 Me（E / Z）茚的能量消耗为0.82 / 0.74 kcal

  DOI：

  10.1021/jm9801197

文献信息

• [EN] PERIPHERALLY-ACTING CANNABINOID RECEPTOR AGONISTS FOR CHRONIC PAIN<br/>[FR] AGONISTES DE RÉCEPTEURS CANNABINOÏDES À ACTION PÉRIPHÉRIQUE CONTRE LA DOULEUR CHRONIQUE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014015298A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Peripherally acting cannabinoid agonist compounds, pharmaceutical compositions, and methods of using them are presented.

  外周作用的大麻素激动剂化合物、药物组合物以及使用它们的方法被提出。
• Controlled Synthesis of Racemic Indenyl Rare-Earth Metal Complexes via the Cooperation between the Intramolecular Coordination of Donor Atoms and a Bridge
  作者：Shuangliu Zhou、Zhangshuan Wu、Lingmin Zhou、Shaowu Wang、Lijun Zhang、Xiancui Zhu、Yun Wei、Jinhua Zhai、Jie Wu

  DOI：10.1021/ic4003109

  日期：2013.6.3

  racemic dinuclear samarium chloride bridged by lithium chloride η5:η1:η5:η1-Me2Si(C9H5CH2CH2NMe2)2SmCl}2(μ-LiCl) (18). Further reaction of complex 18 with LiCH2SiMe3 provided an unexpected rare-earth metal alkyl complex η5:η1:η5:η1:σ-Me2Si(C9H5CH2CH2NMe2)[(C9H5CH2CH2N(CH2)Me]}Sm (19) through the activation of an sp3 C–H bond α-adjacent to the nitrogen atom. Complexes 19 and η5:η1:η5:η1:σ-Me2Si(C9H5

  Me 2 Si（C 9 H 6 CH 2 CH 2 -DG）2（DG = NMe 2（1），CH 2 NMe 2（2），OMe（3）和N（CH 2 CH 2）2的反应O（4））与[（ME 3 Si）的2 N] 3 RE（μ-Cl）的锂（THF）3的甲苯，得到一系列的外消旋二价稀土类金属络合物的：η 5：η 1：η 5：η 1-Me 2 Si（C 9 H 5 CH 2 CH 2 -DG）2 } RE（DG = NMe 2，RE = Yb（6）和Eu（7）； DG = CH 2 NMe 2，RE = Yb（8） ，Eu（9）和Sm（10）; DG = OMe，RE = Yb（11）和Eu（12）; DG = N（CH 2 CH 2）2 O，RE = Yb（13）和Eu（14）））。类似地，外消旋二价稀土类金属络合物η 5：η 1：η 5：η 1 -Me 2的Si（C 9 ħ 5 CH 2 CH
• PERIPHERALLY-ACTING CANNABINOID RECEPTOR AGONISTS FOR CHRONIC PAIN
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20150239859A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Peripherally acting cannabinoid agonist compounds, pharmaceutical compositions, and methods of using them are presented.

  本文介绍了外周作用的大麻素激动剂化合物、制药组合物以及使用它们的方法。
• US5292736A
  申请人：——

  公开号：US5292736A

  公开（公告）日：1994-03-08
• US9656981B2
  申请人：——

  公开号：US9656981B2

  公开（公告）日：2017-05-23