(Z)-2-(5-(naphthalen-1-ylmethylene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetyl chloride | 1233344-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-2-(5-(naphthalen-1-ylmethylene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetyl chloride
• CAS: 1233344-39-2
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₃S
• 分子量: 331.779
• InChiKey: IISVVXBUKKBWJA-JYRVWZFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(5-(naphthalen-1-ylmethylene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetyl chloride 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-5-(naphthalen-1-ylmethylidene)-3-(3,3,3-trifluoro-2-oxopropyl)-2,4-thiazolidinedione 、
  参考文献：
  名称：

  鉴定新型的非羧酸醛糖还原酶抑制剂

  摘要：

  通过用三氟甲基酮部分取代羧基，设计了作为醛糖还原酶（ALR2）抑制剂具有活性的（5-亚芳基-2,4-二氧噻唑并恶唑烷-3-基）乙酸的非羧酸生物甾醇。这些三氟甲基取代的衍生物对ALR2抑制作用的体外评估导致鉴定出两种在低微摩尔剂量下有效的抑制剂。进一步证实，噻唑烷二酮支架的N-3上的羧基是获得最高功效水平的决定性条件。然而，对于与靶酶的相互作用不是必需的，并且可以被不同的极性基团取代，从而获得较少的离子化或工会化的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.016
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(5-(naphthalen-1-ylmethylene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 (Z)-2-(5-(naphthalen-1-ylmethylene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  鉴定新型的非羧酸醛糖还原酶抑制剂

  摘要：

  通过用三氟甲基酮部分取代羧基，设计了作为醛糖还原酶（ALR2）抑制剂具有活性的（5-亚芳基-2,4-二氧噻唑并恶唑烷-3-基）乙酸的非羧酸生物甾醇。这些三氟甲基取代的衍生物对ALR2抑制作用的体外评估导致鉴定出两种在低微摩尔剂量下有效的抑制剂。进一步证实，噻唑烷二酮支架的N-3上的羧基是获得最高功效水平的决定性条件。然而，对于与靶酶的相互作用不是必需的，并且可以被不同的极性基团取代，从而获得较少的离子化或工会化的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.016