4-[(3-bromophenyl)amino]-6,7-diaminoquinazoline | 169205-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-[(3-bromophenyl)amino]-6,7-diaminoquinazoline
• 英文别名: 4-(3-bromoanilino)-6,7-diaminoquinazoline；N4-(3-bromophenyl)-4,6,7-Quinazolinetriamine；4-N-(3-bromophenyl)quinazoline-4,6,7-triamine
• CAS: 169205-87-2
• 化学式: C₁₄H₁₂BrN₅
• 分子量: 330.187
• InChiKey: ADXSZLCTQCWMTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.677±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3-bromophenyl)amino]-6,7-diaminoquinazoline 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.5h， 以82%的产率得到Triazoloquinazoline deriv. 17
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸激酶抑制剂。9.作为表皮生长因子受体的酪氨酸激酶活性的ATP位点抑制剂的稠合三环喹唑啉类似物的合成和评价。

  摘要：

  发现4-[（（3-溴苯基）氨基] -6,7-二甲氧基喹唑啉（4; PD 153035）作为表皮生长因子受体酪氨酸激酶活性的极强抑制剂（IC（50）0.025 nM） （EGFR），已经制备了几种稠合的三环喹唑啉类似物，并对其抑制酶的能力进行了评估。最有效的化合物是线性咪唑并[4,5-g]喹唑啉（8），其IC（50）为0.008 nM，可抑制磷脂酶C-gamma-1片段作为底物的磷酸化。虽然8的N-甲基类似物显示出相似的效价，但类似的N- [2-（二甲基氨基）乙基]衍生物效果较差。接下来最有效的化合物是线性吡唑并喹唑啉（19和20）（IC（50）s为0.34和0.44 nM）和吡咯并喹唑啉（21）（IC（50）为0.44nM），而其他几个几何形状类似于8的线性三环系统（三唑并，噻唑并和吡嗪并喹唑啉）的效果则较差。在咪唑并[4,5-g]喹唑啉和吡咯并喹唑啉系列中，相应的角型异构体的效力也远低于

  DOI：

  10.1021/jm950692f
• 作为产物：
  描述：

  7-amino-4-<(3-bromophenyl)amino>-6-nitroquinazoline 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以65%的产率得到4-[(3-bromophenyl)amino]-6,7-diaminoquinazoline
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸激酶抑制剂。5.作为表皮生长因子受体的酪氨酸激酶结构域的有效的腺苷5'-三磷酸结合位点抑制剂的4-[（（苯基甲基）氨基]-和4-（苯基氨基）喹唑啉的合成与构效关系。

  摘要：

  已经制备了一系列的4-取代的喹唑啉和相关化合物，并评估了它们在磷脂酶C-γ1衍生的底物上抑制表皮生长因子受体的酪氨酸激酶活性的能力。结果表明基本环系统的结构-活性关系（SAR）狭窄，喹唑啉是优选的生色团，苄基氨基和苯胺基是优选的侧链。在4-苯胺基系列中，苯环的3-位被小的亲脂性吸电子基团取代提供了具有增强效价的类似物。研究了两个系列的化合物[4-（苯甲基）氨基和4-（3-溴苯基）氨基]，以确定喹唑啉取代基的SAR。在更具活性的4-（3-溴苯基）氨基系列中，给电子基团（NH2，OMe）在6或7位的活性增加，其模式与对喹唑啉环的8位附近的高电子密度的要求一致。6,7-二甲氧基衍生物是这两个系列中最有效的，而4-（3-溴苯基）氨基衍生物（3）的IC50为0.029 nM，是迄今为止最有效的酪氨酸激酶活性抑制剂。表皮生长因子受体酶的作用。

  DOI：

  10.1021/jm00018a008

文献信息

• Tricyclic compounds capable of inhibiting tyrosine kinases of the
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05679683A1

  公开（公告）日：1997-10-21

  Novel 4-substituted amino benzothieno\x9b3,2-d!pyrimidine and 4-substituted amino\x9b2,3-d!pyrimidine inhibitors of epidermal growth factor receptor family of tyrosine kinases are described, as well as pharmaceutical compositions of the same, which are useful in treating proliferative diseases such as cancer, synovial pannus invasion in arthritis, psoriasis, vascular restenosis and angiogenesis and additionally useful in the treatment of pancreatitis and kidney disease as well as a contraceptive agent.

  描述了一种新型的4-取代氨基苯并噻吩\9b3,2-d!嘧啶和4-取代氨基\9b2,3-d!嘧啶表皮生长因子受体家族的酪氨酸激酶抑制剂，以及相应的药物组合物，用于治疗增殖性疾病，如癌症、关节炎中的滑膜潘纳斯侵袭、牛皮癣、血管再狭窄和血管生成，此外还可用于胰腺炎和肾病的治疗，以及避孕剂。
• Tricyclic compounds capable of inhibiting tyrosine kinases of the epidermal growth factor receptor family
  申请人：Warner Lambert Company

  公开号：US06596726B1

  公开（公告）日：2003-07-22

  Described are compounds of the following formula and a method of inhibiting epidermal growth factor by treating, with an effective inhibiting amount, a mammal, in need thereof, a compound of the formula: wherein the formula terms are described in the specification and wherein the members in the aforementioned structure are defined in the specification.

  本文描述了以下公式的化合物以及通过使用有效的抑制量处理需要该化合物的哺乳动物来抑制表皮生长因子的方法：其中公式术语在说明书中描述，上述结构中的成员在说明书中定义。
• QUINOLINE DERIVATIVES USED AS PET IMAGING AGENTS
  申请人：Pisaneschi Federica

  公开号：US20130116206A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  There is provided compounds of formula (I), wherein R 1 , R 2 , X 1 , X 2 , and X 3 have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, which compounds are useful as positron emission tomography (PET) imaging agents, useful in the treatment of diseases in which inhibition of epidermal growth factor receptor tyrosine kinase activity or the inhibition of HER2 activity is desired and/or required, and useful in the treatment of cancer.

  提供了化合物的公式(I)，其中R1、R2、X1、X2和X3的含义如描述中所示，并且其药学上可接受的盐，这些化合物可用作正电子发射断层扫描（PET）成像剂，对于需要或要求抑制表皮生长因子受体酪氨酸激酶活性或抑制HER2活性的疾病的治疗非常有用，也用于癌症的治疗。
• TRICYCLIC COMPOUNDS CAPABLE OF INHIBITING TYROSINE KINASES OF THE EPIDERMAL GROWTH FACTOR RECEPTOR FAMILY
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0741711A1

  公开（公告）日：1996-11-13
• METHODS FOR ALTERING LIPIDS IN ALGAE AND YEAST
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20130273620A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present disclosure relates to methods of increasing lipid levels in an algal or yeast cell population, methods of producing saturated or monounsaturated triacylglycerols in an algal or yeast cell population, and methods of decreasing polyunsaturated triacylglycerol production in an algal or yeast cell population by contacting the cell population with a chemical compound that is capable of increasing lipid levels or altering the lipid composition in the cell population.