1-(3-磺基丙基)-2,3,3-三甲基-1H-苯并(E)吲哚鎓氢氧化物,内盐 | 63666-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(3-磺基丙基)-2,3,3-三甲基-1H-苯并(E)吲哚鎓氢氧化物,内盐
• 英文名称: 3-(1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indol-3-ium-3-yl)propane-1-sulfonate
• 英文别名: 3-(1,1,2-trimethyl-1H-benz[e]indolium-3-yl)propane-1-sulfonate；3-(1,1,2-trimethylbenzo[e]indol-3-ium-3-yl)propane-1-sulfonate
• CAS: 63666-10-4
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃S
• 分子量: 331.436
• InChiKey: MMCVWKUPUHXNQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-磺基丙基)-2,3,3-三甲基-1H-苯并(E)吲哚鎓氢氧化物,内盐 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对称磺化中心键C C结合的花青近红外染料的合成及系统评价

  摘要：

  最常用的近红外花青染料包含对亲核试剂不完全稳定的芳基醚。用更稳定的碳-碳键代替芳基醚可以提高稳定性。在这项工作中，我们合成了一系列四个带负电荷的对称C C键对称Cy7衍生物，并将它们与已知的染料吲哚菁绿（ICG）和IRDye 800CW进行了比较。这些含C C键的染料的堆积程度高于芳基醚染料的报道程度，但是可以通过改变分子的表面电荷和引入磺酸盐基团来使堆积最小化。此外，抗体-染料缀合物中染料的堆积程度类似于标记条件下游离染料的堆积程度。我们认为，C含C键的Cy7染料提供了一种化学平台，在此平台上，人们可以改善光物理性质和堆叠行为，从而为例如抗体等可用于偶联的工具箱产生有趣的添加。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.03.054
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙烷磺内酯 、 1,1,2-三甲基苯-1H-苯并[e]吲哚 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以89.7%的产率得到1-(3-磺基丙基)-2,3,3-三甲基-1H-苯并(E)吲哚鎓氢氧化物,内盐
  参考文献：
  名称：

  一种苯肼比色荧光探针及其在实际样品中的应用

  摘要：

  开发了一种以醛为识别基团的苯肼检测荧光探针，对苯肼的选择性优于肼、羟胺和其他胺类。展示了其在真实水样中的应用以及使用装有探针的纸条对苯肼的快速可视化。

  DOI：

  10.1039/d2cc02348b

文献信息

• Carbocyanines for G-Quadruplex DNA Stabilization and Telomerase Inhibition
  申请人：Henary Maged

  公开号：US20140142147A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Cyanines which selectively bind to G-quadruplex DNA complexes, particularly quadruplexes expressed in cancer cells, and methods of making and using thereof are described herein. The cyanine can be a symmetrical or unsymmetrical streptocyanine, hemicyanine, closed chain cyanine, or combinations thereof. The cyanine is preferably substituted with one or more groups that minimize or prevent aggregation of the cyanine and/or inhibit binding of the cyanine to duplex DNA. One or more of the cyanines can be formulated with one or more pharmaceutical excipients and/or carrier to prepare pharmaceutical compositions suitable for administration to a patient, particular a human patient. The compounds and compositions described herein can be used to treat diseases or disorders characterized by the expression of G-quadruplex DNA, such as cancer.

  本文描述了选择性结合到G-四链体DNA复合物的青菁类化合物，特别是在癌细胞中表达的四链体，以及其制备和使用方法。该青菁类化合物可以是对称或非对称的链青菁、半青菁、闭环青菁，或其组合。该青菁类化合物最好被取代为一个或多个基团，以最小化或防止青菁类化合物的聚集和/或抑制其与双链DNA的结合。其中一个或多个青菁类化合物可以与一个或多个药用辅料和/或载体配制，以制备适合用于患者，特别是人类患者的药物组合物。本文描述的化合物和组合物可用于治疗由G-四链体DNA表达特征的疾病或紊乱，如癌症。
• Approach to a Substituted Heptamethine Cyanine Chain by the Ring Opening of Zincke Salts
  作者：Lenka Štacková、Peter Štacko、Petr Klán

  DOI：10.1021/jacs.9b02537

  日期：2019.5.1

  Cyanine dyes play an indispensable and central role in modern fluorescence-based biological techniques. Despite their importance and widespread use, the current synthesis methods of heptamethine chain modification are restricted to coupling reactions and nucleophilic substitution at the meso position in the chain. Herein, we report the direct transformation of Zincke salts to cyanine dyes under mild

  花青染料在现代基于荧光的生物技术中发挥着不可或缺的核心作用。尽管它们的重要性和广泛使用，目前七甲炔链修饰的合成方法仅限于偶联反应和链中中间位置的亲核取代。在此，我们报告了在温和条件下将锌盐直接转化为花青染料，同时将取代的吡啶残基掺入七甲炔支架中。这项工作代表了第一个通用方法，它允许在链的 C3'-C5' 位置引入不同的取代基和不同的取代模式。高产量、功能耐受性、对缩合伙伴的多功能性，
• A highly sensitive and selective colorimetric probe based on a cycloruthenated complex: an Hg²⁺-promoted switch of thiophene coordination
  作者：Xianghong Li、Kang Du、Chaoyi Xie、Yuhao Wu、Bingguang Zhang、Dingguo Tang

  DOI：10.1039/c9dt02934f

  日期：——

  A cycloruthenated complex can be used as a colorimetric Hg²⁺-probe by an Hg²⁺-promoted switch to thiophene coordination.

  一个环戊基钌配合物可以通过Hg²⁺促进的硫吡咯配位开关作为一种比色Hg²⁺探针。
• Zwitterionic AIEgens: Rational Molecular Design for NIR‐II Fluorescence Imaging‐Guided Synergistic Phototherapy
  作者：Wei Zhu、Miaomiao Kang、Qian Wu、Zhijun Zhang、Yi Wu、Chunbin Li、Kai Li、Lei Wang、Dong Wang、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1002/adfm.202007026

  日期：2021.1

  photothermal combinatorial therapies is still a challenging task. Herein, a rational design and facile synthesis protocol are reported for a series of novel NIR‐emissive zwitterionic luminogens with aggregation‐induced emission (AIE) features for cancer phototheranostics. Consistent with the intrinsic features including long emission wavelength, effective reactive oxygen species generation, and excellent

  第二近红外区域（NIR-II）中的荧光成像可以穿透厘米深度的组织，并获得高图像保真度。然而，如何有效地合成小分子荧光光敏剂以进行有效的NIR-II荧光成像以及光动力和光热组合疗法仍然是一项艰巨的任务。本文报道了一系列新颖的NIR发射性两性离子发光剂的合理设计和简便的合成方案，这些新的NIR发射性两性离子发光剂具有聚集诱导发射（AIE）功能，可用于癌症光热疗。符合以下固有特征：发射波长长，有效生成活性氧和出色的光热转换效率（35.76％），
• “Donor–Two-Acceptor” Dye Design: A Distinct Gateway to NIR Fluorescence
  作者：Naama Karton-Lifshin、Lorenzo Albertazzi、Michael Bendikov、Phil S. Baran、Doron Shabat

  DOI：10.1021/ja308124q

  日期：2012.12.19

  The detection of chemical or biological analytes upon molecular reactions relies increasingly on fluorescence methods, and there is a demand for more sensitive, more specific, and more versatile fluorescent molecules. We have designed long wavelength fluorogenic probes with a turn-ON mechanism based on a donor-two-acceptor π-electron system that can undergo an internal charge transfer to form new fluorochromes

  基于分子反应的化学或生物分析物的检测越来越依赖于荧光方法，并且需要更灵敏、更特异和更通用的荧光分子。我们设计了基于供体-双受体 π 电子系统的开启机制的长波长荧光探针，该系统可以进行内部电荷转移以形成具有更长 π 电子系统的新荧光染料。几个潜在的供体和多个受体分子被结合到探针模块结构中，以产生通用的染料化合物。这个新的染料库在近红外 (NIR) 区域具有荧光发射。计算研究很好地再现了观察到的实验趋势，并提出了导致供体-双受体活性形式的高荧光和从潜伏形式观察到的低荧光的因素。HeLa 细胞的共聚焦图像表明所选染料的溶酶体渗透途径。这些染料通过开启激活机制发射 NIR 荧光的能力使它们成为体内成像应用的有希望的候选探针。