[(S)-1-tert-butoxymethyl-4-oxo-6-(toluene-4-sulfonyl)hex-2-enyl]carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 439685-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: [(S)-1-tert-butoxymethyl-4-oxo-6-(toluene-4-sulfonyl)hex-2-enyl]carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• CAS: 439685-33-3
• 化学式: C₃₃H₃₇NO₆S
• 分子量: 575.726
• InChiKey: UVAFBXROTLMMTO-RFAWQRTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-tert-butoxymethyl-4-oxo-6-(toluene-4-sulfonyl)hex-2-enyl]carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以53%的产率得到2-tert-butoxymethyl-5-[2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl]-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-3-酮砜分子内环化合成2,5-二取代吡咯和吡咯烷

  摘要：

  4-((4-甲基苯基)磺酰基)-1-(三苯基正膦亚基)丁-2-酮(1)与N-保护-氨基醛的Wittig反应提供了N-保护-氨基-,-不饱和酮砜用作芳香族和非芳香族 2,5-二取代五元杂环化合物的前体。虽然 2,5-二取代吡咯可通过起始材料的环化脱水有效地形成，但 2,5-二取代吡咯烷和吡咯啉可通过预先还原共轭双键然后酸或碱介导的环化来获得。整个序列所需材料的现成可用性使该方法成为生成芳香族和饱和 2,5-二取代五元杂环化合物的便捷方法。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20025
• 作为产物：
  描述：

  [2-tert-butoxy-(S)-1-(methoxymethylcarbamoyl)-1-ethyl]carbamic cid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [(S)-1-tert-butoxymethyl-4-oxo-6-(toluene-4-sulfonyl)hex-2-enyl]carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-3-酮砜分子内环化合成2,5-二取代吡咯和吡咯烷

  摘要：

  4-((4-甲基苯基)磺酰基)-1-(三苯基正膦亚基)丁-2-酮(1)与N-保护-氨基醛的Wittig反应提供了N-保护-氨基-,-不饱和酮砜用作芳香族和非芳香族 2,5-二取代五元杂环化合物的前体。虽然 2,5-二取代吡咯可通过起始材料的环化脱水有效地形成，但 2,5-二取代吡咯烷和吡咯啉可通过预先还原共轭双键然后酸或碱介导的环化来获得。整个序列所需材料的现成可用性使该方法成为生成芳香族和饱和 2,5-二取代五元杂环化合物的便捷方法。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20025