N-benzoyl-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide | 152438-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylbenzamide
• CAS: 152438-96-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: DRKPQHRTMWWTSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-二甲基苯磺酰胺 、 苯甲酰氯 在 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到N-benzoyl-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  碘化物在酰化反应中作为酰氯的活化剂

  摘要：

  可以使用简单的碘源活化酰氯，使其受到各种相对较弱的亲核试剂的亲核攻击。其中包括N-甲基吡咯的Friedel-Crafts酰化，磺酰胺的N-酰化以及受阻酚衍生物的酰化反应。据信该反应通过过渡性碘酸中间体进行。

  DOI：

  10.1021/ol400035f

文献信息

• Iron-catalyzed kinetic resolution of N-sulfonyl oxaziridines
  作者：Kevin S. Williamson、James W. Sawicki、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1039/c4sc01371a

  日期：——

  We have developed a highly selective kinetic resolution of N-sulfonyl oxaziridines. This reaction utilizes an inexpensive and easily synthesized iron bis(oxazoline) catalyst to promote the efficient rearrangement of oxaziridines to the corresponding N-sulfonyl imides; no sacrificial reagents are required to effect this resolution. This process is readily translated to gram scale, which provides a practical method for the preparation of structurally diverse, enantiopure N-sulfonyl oxaziridines for use as reagents in organic synthesis.

  我们开发了一种对N-磺酰基噁二唑的高选择性动力学拆分方法。该反应利用一种廉价且易于合成的铁双(恶唑啉)催化剂，促进噁二唑高效重排为其对应的N-磺酰基亚胺；无需牺牲试剂即可实现这种拆分。这一过程可轻松扩展至克级规模，从而为制备结构多样、手性纯的N-磺酰基噁二唑提供了一种实用方法，这些化合物可作为有机合成中的试剂使用。
• Iodide as an Activating Agent for Acid Chlorides in Acylation Reactions
  作者：Russell J. Wakeham、James E. Taylor、Steven D. Bull、James A. Morris、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1021/ol400035f

  日期：2013.2.1

  Acid chlorides can be activated using a simple iodide source to undergo nucleophilic attack from a variety of relatively weak nucleophiles. These include Friedel–Crafts acylation of N-methylpyrroles, N-acylation of sulfonamides, and acylation reactions of hindered phenol derivatives. The reaction is believed to proceed through a transient acid iodide intermediate.

  可以使用简单的碘源活化酰氯，使其受到各种相对较弱的亲核试剂的亲核攻击。其中包括N-甲基吡咯的Friedel-Crafts酰化，磺酰胺的N-酰化以及受阻酚衍生物的酰化反应。据信该反应通过过渡性碘酸中间体进行。