4-carboethoxy-3,4-dehydropyrrolizidine | 41646-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: 4-carboethoxy-3,4-dehydropyrrolizidine
• 英文别名: ethyl pyrrolizidine-1-carboxylate；ethyl 1,2-dehydropyrrolizidine-1-carboxylate；1-Ethoxycarbonyl-Δ^1,2-dehydropyrrolizidin；Ethyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolizin-1-carboxylat；5,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolizine-1-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizine-7-carboxylate；ethyl 5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolizine-1-carboxylate
• CAS: 41646-17-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: SEVRIGDEENMTLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carboethoxy-3,4-dehydropyrrolizidine 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HUDLICKY, T.;SINAI-ZINGDE, G.;SEOANE, G., SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 10, 1155-1163

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl [1-(2-chloroethyl)pyrrolidin-2-yl]acetate 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-carboethoxy-3,4-dehydropyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  Kametani, Tetsuji; Higashiyama, Kimio; Otomasu, Hirotaka, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 4, p. 729 - 731

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A 1,3-dipolar cycloaddition of alicyclic methylene iminium ylide to form pyrrolizidine nuclei and its application to synthesis of pyrrolizidine alkaloids.
  作者：YOSHIYASU TERAO、NOBUYUKI IMAI、KAZUO ACHIWA、MINORU SEKIYA

  DOI：10.1248/cpb.30.3167

  日期：——

  Efficient synthesis of pyrrolizidines and indolizidines has been achieved by reacting tetracyclic hexahydro-1, 3, 5-triazines with olefinic and acetylenic compounds in the presence of trimethylsilylmethyl trifluoromethanesulfonate and cesium fluoride. This reaction was applied to the synthesis of several pyrrolizidine alkaloids, (±)-trachelanthamidine, (±)-supinidine, and (±)-isoretronecanol.

  通过在三甲基硅甲基三氟甲磺酸酯和氟化铯存在下，将四环己烷-1,3,5-三嗪与烯烃和炔烃化合物反应，实现了吡咯并吡嗪和吲哚并吡嗪的高效合成。该反应应用于几种吡咯并吡嗪生物碱的合成，包括（±）-刺桐胺、（±）-苦参碱和（±）-异雷公藤醇。
• Synthesis of fused pyrrolines by the intramolecular cycloadition of azides application to the pyrrolizidine alkaloids.
  作者：William H. Pearson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89182-0

  日期：1985.1

  Intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of azide 4 proceeds through triazoline 5 and vinyl aziridine 6, resulting in the formation of the 1,5-homodienyl shift product 7 and the tetrahydropyrrolizines 8 and 9. Compound 8 represents a formal total synthesis of supinidine.

  叠氮化物4的分子内1，3-偶极环加成通过三唑啉5和乙烯基氮丙啶6进行，导致形成1，5-同二烯基移位产物7和四氢吡咯烷酮8和9。化合物8代表了泛素的正式全合成。
• Topological selectivity in the intramolecular [4 + 1] pyrroline annulation. Formal total stereospecific synthesis of (.+-.)-supinidine, (.+-.)-isoretronecanol, and (.+-.)-trachelanthamidine
  作者：Tomas. Hudlicky、James O. Frazier、Gustavo. Seoane、Mark. Tiedje、Ana. Seoane、Lawrence D. Kwart、Chris. Beal

  DOI：10.1021/ja00273a033

  日期：1986.6
• Hudlicky, Tomas; Sinai-Zingde, Gurudas; Seoane, Gustavo, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 10, p. 1155 - 1164
  作者：Hudlicky, Tomas、Sinai-Zingde, Gurudas、Seoane, Gustavo

  DOI：——

  日期：——
• HUDLICKY T.; RADESCA L.; LUNA H.; ANDERSON F. E., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 24, 4746-4748
  作者：HUDLICKY T.、 RADESCA L.、 LUNA H.、 ANDERSON F. E.

  DOI：——

  日期：——