(S)-N-(1-benzyl-2-methoxyethyl)-2-hydroxynaphthalenecarboxamide | 344799-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-N-(1-benzyl-2-methoxyethyl)-2-hydroxynaphthalenecarboxamide
• 英文别名: 2-hydroxy-N-[(2S)-1-methoxy-3-phenylpropan-2-yl]naphthalene-1-carboxamide
• CAS: 344799-63-9
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃
• 分子量: 335.403
• InChiKey: MGGMLLHYLXHZTM-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-benzyl-2-methoxyethyl)-2-hydroxynaphthalenecarboxamide 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (S)-N-(1-benzyl-2-methoxyethyl)-2-(diphenylphosphino)naphthalenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  New chiral phosphine–amide ligands in palladium-catalysed asymmetric allylic alkylations

  摘要：

  Palladium-catalysed asymmetric allylic alkylation of' 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate 8a with a dimethyl malonate-BSA-LiOAc system has been successfully carried out in the presence of new chiral phosphine amide, such as 5, in good yields and high enantiomeric excesses of up to 85%. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00037-4
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘酸甲酯 、 (S)-(+)-α-(甲氧基甲基)苯乙胺 盐酸盐 在 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 以60%的产率得到(S)-N-(1-benzyl-2-methoxyethyl)-2-hydroxynaphthalenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  New chiral phosphine–amide ligands in palladium-catalysed asymmetric allylic alkylations

  摘要：

  Palladium-catalysed asymmetric allylic alkylation of' 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate 8a with a dimethyl malonate-BSA-LiOAc system has been successfully carried out in the presence of new chiral phosphine amide, such as 5, in good yields and high enantiomeric excesses of up to 85%. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00037-4

文献信息

• New chiral phosphine–amide ligands in palladium-catalysed asymmetric allylic alkylations
  作者：Takashi Mino、Kohki Kashihara、Masakazu Yamashita

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00037-4

  日期：2001.2

  Palladium-catalysed asymmetric allylic alkylation of' 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate 8a with a dimethyl malonate-BSA-LiOAc system has been successfully carried out in the presence of new chiral phosphine amide, such as 5, in good yields and high enantiomeric excesses of up to 85%. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.