3,4-Dihydro-1-<(trimethylsilyl)ethynyl>naphthalene-2-carbaldehyde | 74553-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,4-Dihydro-1-<(trimethylsilyl)ethynyl>naphthalene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3,4-Dihydro-1-<2-(trimethylsilyl)ethinyl>-2-naphthalincarbaldehyd；1-(2-trimethylsilylethynyl)-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 74553-52-9
• 化学式: C₁₆H₁₈OSi
• 分子量: 254.404
• InChiKey: XTSFLPDCEKNYFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dihydro-1-<(trimethylsilyl)ethynyl>naphthalene-2-carbaldehyde 在 pyridine-SO3 complex 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 1-(3,4-Dihydro-1-ethynylnaphthalen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  共轭氮的合成应用，5新颖的13-氮杂甾体系统的入口† •

  摘要：

  描述了合成13-氮杂甾体和C-nor-13-氮杂甾体衍生物（17/18型）以及4,13-二氮杂类似物27/28的方法。为了构建四环化合物，使用了带有预形成的环A，B和D的前体，该环含有共轭的硝酮体系（16/26）。这些是由环己烯酮10 / 20a，b从环状环己烯酮按照略作修改的标准程序分六步制备的。通过迈克尔加成14b的烯醇化物未能获得末端甲硅烷基炔烃15b在强Si-O络合的基础上解释了对硝基苯乙烯的苯胺。用空间上要求更高的三异丙基甲硅烷基取代三甲基甲硅烷基取代基后，按预期完成了15c的形成。在对硝基化合物16/26进行热诱导的1,7-环化后，主要的环烯基中间体发生了多步重排，从而形成了相应的6,6,6,5-和6,6,5,5-环类固醇（17/27和18/28），产率为55-86％。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961120
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 3,4-Dihydro-1-<(trimethylsilyl)ethynyl>naphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Bussenius, Joerg; Laber, Norbert; Mueller, Thomas, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 1, p. 247 - 260

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Two Variations of Solvent-Reduced Wittig Olefination Reactions – Comparison of Solventless Wittig Reactions to Wittig Reactions under Ultrasonication with Minimal Work-up [1]
  作者：Masataka Watanabe、Goreti Ribeiro Morais、Shuntaro Mataka、Keiko Ideta、Thies Thiemann

  DOI：10.1515/znb-2005-0816

  日期：2005.8.1

  Stabilized and semi-stabilized phosphoranes can be subjected to solventless Wittig reactions with carbaldehydes. Simple heating of a mixture of added components at 100 °C in an electric oven gives the corresponding olefins in good yield. Alternatively, the Wittig reactions can be carried out in a biphasic medium under ultrasonication. In this case, the Wittig products can be isolated by simple evaporation of the organic phase without additional work-up.

  稳定和半稳定的膦烷可以在无溶剂条件下与羰基醛进行Wittig反应。在电烤箱中将添加组分的混合物简单加热到100°C，即可获得相应的烯烃产物。另外，Wittig反应也可以在双相介质中在超声波作用下进行。在这种情况下，Wittig产物可以通过简单蒸发有机相来分离，无需额外的处理。
• Gold(I)-Catalyzed Enantioselective Carboalkoxylation of Alkynes
  作者：Weiwei Zi、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja407150h

  日期：2013.8.28

  A highly enantioselective carboalkoxylation of alkynes catalyzed by cationic (DTBM-MeO-Biphep)gold(I) complexes is reported. Various optically active β-alkoxyindanone derivatives were obtained in good yields with high enantioselectivities. Furthermore, this methodology was extended to the enantioselective synthesis of 3-methoxycyclopentenones. The reaction is proposed to proceed through an enantioselective

  报道了由阳离子 (DTBM-MeO-Biphep) 金 (I) 配合物催化的炔烃的高度对映选择性碳烷氧基化。以良好的收率和高对映选择性获得了各种光学活性 β-烷氧基茚满酮衍生物。此外，这种方法被扩展到 3-甲氧基环戊烯酮的对映选择性合成。建议该反应通过包含乙烯基金 (I) 和前手性氧代碳鎓部分的中间体的对映选择性环化来进行。
• Divergent CH Insertion–Cyclization Cascades of <i>N</i> ‐Allyl Ynamides
  作者：Holly V. Adcock、Elli Chatzopoulou、Paul W. Davies

  DOI：10.1002/anie.201507167

  日期：2015.12.14

  reactivity patterns were accessed by ynamide insertion into a C(sp3)H bond. A substantial increase in molecular complexity occurred through the cascade polycyclization of N‐allyl ynamides to form fused nitrogen‐heterocycle scaffolds. Exquisite selectivity was observed despite several competing pathways in an efficient gold‐catalyzed synthesis of densely functionalized C(sp3)‐rich polycycles and a copper‐catalyzed

  通过将 ynamide 插入 C(sp 3 )  H 键来获取金卡宾反应模式。通过N-烯丙基酰胺的级联多环化形成稠合氮杂环支架，分子复杂性显着增加。尽管在金催化高效合成富含 C(sp 3 ) 的多环化合物和铜催化合成稠合吡啶衍生物方面存在多种竞争途径，但仍观察到了出色的选择性。通过结构-反应性研究探索了各自的金-烯酮亚胺和烯酮亚胺活化途径，并且同位素标记识别了这两个过程中限制周转的C- H键断裂。
• Remote Enantioselective [4 + 1] Annulation with Copper-Vinylvinylidene Intermediates
  作者：Han-Han Kong、Cuiju Zhu、Shuang Deng、Guang Xu、Ruinan Zhao、Chaochao Yao、Hua-Ming Xiang、Chunhui Zhao、Xiaotian Qi、Hao Xu

  DOI：10.1021/jacs.2c09572

  日期：2022.11.23

  The first copper-catalyzed enantioselective [4 + 1] annulation of yne-allylic esters with 1,3-dicarbonyl compounds was realized through an elegant remote stereocontrol strategy. The very remote ε regioselective nucleophilic substitution was developed by employing a novel chiral copper-vinylvinylidene species from the new C4 synthon yne-allylic esters. Thus, greatly diverse spirocycles were obtained with

  通过优雅的远程立体控制策略实现了第一个铜催化的炔烃-烯丙基酯与 1,3-二羰基化合物的对映选择性 [4 + 1] 环化反应。非常远的 ε 区域选择性亲核取代是通过使用来自新的 C4 合成子炔-烯丙基酯的新型手性铜-乙烯基亚乙烯基物种开发的。因此，获得了广泛多样的螺环化合物，具有广泛的范围和出色的化学选择性、区域选择性和对映选择性。此外，详细的机理研究表明在远程立体化学诱导过程中存在炔烃-烯丙基取代和 Conia-ene 级联途径。
• Copper‐Catalyzed Remote Enantioselective Sulfonylation of Yne‐Allylic Esters with Sodium Sulfinates
  作者：Meng‐Die Li、Zi‐Han Wang、Hui Zhu、Xin‐Ru Wang、Jia‐Run Wang、Tao‐Yan Lin

  DOI：10.1002/anie.202313911

  日期：2023.12.21

  An enantioselective copper-catalyzed reaction was developed for the sulfonylation of yne-allylic esters with sodium sulfinates. Salient features of this practical method include readily available starting materials, mild reaction conditions, excellent regio-, enantio- and diastereoselectivity, as well as broad substrate scope.

  开发了一种对映选择性铜催化反应，用于亚磺酸钠对炔烯丙酯的磺酰化。这种实用方法的显着特点包括易于获得的起始原料、温和的反应条件、优异的区域、对映和非对映选择性，以及广泛的底物范围。