N-(5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone-2-yl)piperidine | 129961-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone-2-yl)piperidine
• 英文别名: 2-Piperidino-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone；2-piperidyl-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone；5,8-Dihydroxy-2-(1-piperidinyl)naphthoquinone；5,8-dihydroxy-2-piperidin-1-ylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 129961-64-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: ZFFHDZCFJVGSTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 在 盐酸 、 三氯化铝 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone-2-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  一些 (1,4) -Naphthoquinono [3,2-c] -1H-pyrazoles、2-Substituted Amino-1,4-naphthoquinones 和相关化合物的合成和药理学研究

  摘要：

  (1,4)-萘醌(3,2-c)-1H-吡唑和2-取代氨基-1,4-萘醌系列已经合成并研究了它们可能的抗癌活性（动物肿瘤，Walker 256癌肉瘤），流感 RNA 转录酶活性、抗生素活性（新型隐球菌、脑白质念珠菌、犬支原体、黑曲霉和白色念珠菌）。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230702

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Studies of Some (1,4)-Naphthoquinono[3,2-c]-1H-pyrazoles,2-Substituted Amino-1,4-naphthoquinones, and Related Compounds
  作者：V. K. Tandon、Meenu Vaish、J. M. Khanna、Nitya Anand

  DOI：10.1002/ardp.19903230702

  日期：——

  Series of (1,4)‐Naphthoquinono(3,2‐c)‐1H‐pyrazoles and 2‐substituted amino‐1,4‐naphthoquinones have been synthesised and studied for their possible anticancer activity (animal tumours, Walker 256 carcinosarcoma), Influenza RNA transcriptase activity, antibiotic activity (C. neoformans, T. mentagraphytes, M. canis, A. niger, and C. albicans).

  (1,4)-萘醌(3,2-c)-1H-吡唑和2-取代氨基-1,4-萘醌系列已经合成并研究了它们可能的抗癌活性（动物肿瘤，Walker 256癌肉瘤），流感 RNA 转录酶活性、抗生素活性（新型隐球菌、脑白质念珠菌、犬支原体、黑曲霉和白色念珠菌）。
• A General Procedure for the Efficient Synthesis of (Alkylamino)naphthoquinones
  作者：Elias A. Couladouros、Zoi F. Plyta、Vassilios P. Papageorgiou

  DOI：10.1021/jo9517252

  日期：1996.1.1

  Alkylamino derivatives of naphthazarine, juglone, and naphthoquinone have been synthesized via their corresponding bromo-analogues, in high yields, especially in the case of naphthazarins.

  萘并萘，朱酮和萘醌的烷基氨基衍生物已经通过其相应的溴类似物以高收率合成，特别是在萘他林的情况下。
• TANDON, V. K.;VAISH, MEENU;KHANNA, J. M.;ANAND, NITYA, ARCH. PHARM., 323,(1990) N, C. 383-385
  作者：TANDON, V. K.、VAISH, MEENU、KHANNA, J. M.、ANAND, NITYA

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of naphthazarin derivatives and identification of novel thioredoxin reductase inhibitor as potential anticancer agent
  作者：Junmin Zhang、Yaping Liu、Danfeng Shi、Guodong Hu、Baoxin Zhang、Xinming Li、Ruijuan Liu、Xiao Han、Xiaojun Yao、Jianguo Fang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.027

  日期：2017.11

  drug targets. We report here the synthesis of a panel of naphthazarin derivatives and discovery of 2-methyl-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone (3, 2-methylnaphthazarin) as a potent cytotoxic agent with a submicromolar half maximal inhibitory concentration to the human promyelocytic leukemia HL-60 cells. Mechanism studies reveal that the compound selectively inhibits TrxR to induce oxidative stress-mediated

  哺乳动物的硫氧还蛋白还原酶（TrxR）酶在调节多个基于氧化还原的信号通路中起着至关重要的作用，作为有希望的抗癌药物靶点，引起了越来越多的关注。我们在这里报告萘茜衍生物的面板和2-甲基-5,8-二羟基-1,4-萘醌（发现的合成3，2-methylnaphthazarin）为具有亚微摩尔的半数最大抑制浓度的一种有效的细胞毒性剂人早幼粒细胞白血病HL-60细胞。机制研究表明，该化合物选择性抑制TrxR，以诱导氧化应激介导的HL-60细胞凋亡。敲低TrxR可使细胞敏感至3侮辱，虽然功能性酶的过表达赋予了对化合物治疗的抗性，但仍以3为靶标来支持TrxR的生理学意义。化合物3与TrxR的相互作用的澄清揭示了该化合物的细胞作用的基础机理，并且在考虑将化合物开发为潜在的癌症化学治疗剂方面提供了启示。