3-{5-[4-(methoxycarbonyl)butanoylamino]-2-[6-(4-methoxyphenyl)-(5E)-hexenyloxy]phenyl}propanoic acid | 197707-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-{5-[4-(methoxycarbonyl)butanoylamino]-2-[6-(4-methoxyphenyl)-(5E)-hexenyloxy]phenyl}propanoic acid
• CAS: 197707-79-2
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₇
• 分子量: 497.588
• InChiKey: MQLQRTLOMYNZKI-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  111.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{5-[4-(methoxycarbonyl)butanoylamino]-2-[6-(4-methoxyphenyl)-(5E)-hexenyloxy]phenyl}propanoic acid 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.16h， 生成 4-{3-[2-(dimethylaminocarbonyl)ethyl]-4-[6-(4-methoxyphenyl)-(5E)-hexenyloxy]phenylaminocarbonyl}butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  三取代苯白三烯B4受体拮抗剂：合成与构效关系。

  摘要：

  制备了一系列显示白三烯B4（LTB4，1）受体亲和力的三取代苯。我们实验室以前的三取代苯对LTB4受体显示出高亲和力，但在功能测定中显示出激动剂活性。该新系列的初始前导化合物化合物3a仅表现出适度的亲和力（IC50 = 0.20 microM）。但是，3a是一种受体拮抗剂，在高达30 microM时没有明显的激动剂活性。脂质尾部和芳基头部区域的进一步修饰导致3b（ONO-4057）的发现。该化合物无激动剂活性，对LTB4受体具有高亲和力（Ki = 3.7 +/- 0.9 nM）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00089-8
• 作为产物：
  描述：

  (5E)-6-(4-甲氧基苯基)-5-己烯-1-醇 在 甲酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-{5-[4-(methoxycarbonyl)butanoylamino]-2-[6-(4-methoxyphenyl)-(5E)-hexenyloxy]phenyl}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  三取代苯白三烯B4受体拮抗剂：合成与构效关系。

  摘要：

  制备了一系列显示白三烯B4（LTB4，1）受体亲和力的三取代苯。我们实验室以前的三取代苯对LTB4受体显示出高亲和力，但在功能测定中显示出激动剂活性。该新系列的初始前导化合物化合物3a仅表现出适度的亲和力（IC50 = 0.20 microM）。但是，3a是一种受体拮抗剂，在高达30 microM时没有明显的激动剂活性。脂质尾部和芳基头部区域的进一步修饰导致3b（ONO-4057）的发现。该化合物无激动剂活性，对LTB4受体具有高亲和力（Ki = 3.7 +/- 0.9 nM）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00089-8