3,4,5-Trimethoxy-Isatosaeure-Anhydrid | 30897-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3,4,5-Trimethoxy-Isatosaeure-Anhydrid
• 英文别名: 6,7,8-Trimethoxy-isatinsaeureanhydrid；6,7,8-trimethoxy-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione；6,7,8-trimethoxy-2H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)-dione；3,4,5-Trimethoxyisatoic anhydride；6,7,8-trimethoxy-1H-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 30897-04-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₆
• 分子量: 253.211
• InChiKey: DFPZGGMZKHEJFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-二氢-3H-吡啶并(3,4-B)吲哚 、 3,4,5-Trimethoxy-Isatosaeure-Anhydrid 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3',4',5'-三甲氧基吴茱萸碱衍生物作为潜在抗肿瘤剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计合成了一系列在吴茱萸碱核心结构中含有3',4',5'-三甲氧基模块的化合物。合成的化合物在体外进行了抗肿瘤潜力筛选。MTT结果显示化合物14a-14c和14i-14j效果显着，其中化合物14h最为突出，IC 50值为3.3±1.5 μM，低于吴茱萸碱和5-Fu。随后的实验进一步证实，化合物14h可以抑制细胞增殖和迁移，诱导G2/M期阻滞抑制HGC-27细胞的增殖，这与细胞毒实验结果一致。此外，14h可以抑制微管组装，并可能通过抑制 VEGF 和糖酵解杀死肿瘤细胞。所有实验结果表明化合物14h可能是治疗胃癌的潜在候选药物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1002/ddr.21806
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3,4,5-三甲氧基苯甲酸 以 盐酸 、 水 为溶剂， 以60.5 parts (75%)的产率得到3,4,5-Trimethoxy-Isatosaeure-Anhydrid
  参考文献：
  名称：

  Novel substituted N-(1-alkyl-3-hydroxy-4-piperidinyl)benzamides

  摘要：

  取代N-(1-烷基-3-羟基-4-哌啶基)苯甲酰胺，其N-氧化物形式，其药用可接受的酸盐和具有促进胃肠蠕动性能的立体化异构体形式，含有这些物质的组合物，以及治疗患有胃肠系统蠕动障碍的温血动物的方法。

  公开号：

  US04975439A1

文献信息

• Reisner; Ludwig; Simon, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1977, vol. 27, # 4, p. 766 - 770
  作者：Reisner、Ludwig、Simon、Dejneka、Sofia

  DOI：——

  日期：——
• US4975439A
  申请人：——

  公开号：US4975439A

  公开（公告）日：1990-12-04
• US5041454A
  申请人：——

  公开号：US5041454A

  公开（公告）日：1991-08-20