5-(2,3,4,9-Tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-6,7-dihydro-5H-[2]pyrindine-4-carboxylic acid amide | 122555-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 5-(2,3,4,9-Tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-6,7-dihydro-5H-[2]pyrindine-4-carboxylic acid amide
• 英文别名: (+/-)-1-<5'-(4'-carboxamido-6,7-dihydro-5H-2-pyridine)>-1,2,3,4-tetrahydropyrido<3,4-b>indole；(+/-)-1-[5'-(4'-carboxamido-6,7-dihydro-5H-2-pyridine)]-1,2,3,4-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• CAS: 122555-18-4
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄O
• 分子量: 332.405
• InChiKey: QXYDXPUAOFMKLI-RDTXWAMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,9-bis(trimethylsilyl)-3,4-dihydropyrido<3,4-b>indole triflate 在 氢氧化钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 5-(2,3,4,9-Tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-6,7-dihydro-5H-[2]pyrindine-4-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  合成核仁酚，奥古斯丁，奥古斯丁，（±）-13b，14-二氢-鸟嘌呤和瑙拉芬

  摘要：

  3-氰基-4-甲基吡啶和6,7-二氢-5H-2-嘧啶-4-腈的硫醇衍生物与2,9-双-（三甲基甲硅烷基）-3,4-二氢吡啶基[3,4-b]反应用三氟甲磺酸吲哚鎓形成环状am，水解和氧化后生成标题生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80085-5