1-(3-methanesulfonylphenyl)-2-(2-acetamidopyrid-5-yl)acetylene | 1134217-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(3-methanesulfonylphenyl)-2-(2-acetamidopyrid-5-yl)acetylene
• CAS: 1134217-02-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 314.365
• InChiKey: MJJBNPIKVRMYMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methanesulfonylphenyl)-2-(2-acetamidopyrid-5-yl)acetylene 、 sodium chlorodifluoroacetate 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到N-(1-(difluoromethyl)-5-((3-(methylsulfonyl)phenyl)ethynyl)pyridin-2(1H)-ylidene)acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有2-（N-二氟甲基-1,2-二氢吡啶-2--2-酮）药效基团的1-（甲磺酰基-和氨基磺酰基苯基）乙炔的合成：具有抗炎活性的环氧合酶和5-脂氧合酶的双重抑制剂评价

  摘要：

  设计迄今未知的线性乙炔区域异构体，以使SO 2 Me或SO 2 NH 2基团位于乙炔C-1苯环的邻位，间位或对位以及N-二氟甲基- 1,2-二氢吡啶-2-酮部分通过其C-5位置连接到乙炔模板（支架）上的C-2位置。 相对于参考药物咖啡酸（IC 50  = 4.0μM ），所有三个SO 2 Me区域异构体和4-SO 2 NH 2类似物都是5-脂氧合酶（5-LOX IC 50 = 3.2–3.5μM范围）的有效抑制剂。）。SO 2Me区域异构体表现出较弱的环氧合酶-1（COX-1）和-2（COX-2）抑制活性，且具有适度的COX-2选择性指数。最有效的3-SO 2 Me，4-SO 2 Me和4-SO 2 NH 2化合物的ED 50值分别为66.1、68.5和86.5 mg / kg po，它们的口服消炎（AI）活性可与参比药物布洛芬的 剂量（ED 50 = 67.4 mg / kg，口服）。所述Ñ二氟甲基-1

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.12.066
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-methylthiophenyl)-2-(2-acetamidopyrid-5-yl)acetylene 在 oxone 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到1-(3-methanesulfonylphenyl)-2-(2-acetamidopyrid-5-yl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  具有2-（N-二氟甲基-1,2-二氢吡啶-2--2-酮）药效基团的1-（甲磺酰基-和氨基磺酰基苯基）乙炔的合成：具有抗炎活性的环氧合酶和5-脂氧合酶的双重抑制剂评价

  摘要：

  设计迄今未知的线性乙炔区域异构体，以使SO 2 Me或SO 2 NH 2基团位于乙炔C-1苯环的邻位，间位或对位以及N-二氟甲基- 1,2-二氢吡啶-2-酮部分通过其C-5位置连接到乙炔模板（支架）上的C-2位置。 相对于参考药物咖啡酸（IC 50  = 4.0μM ），所有三个SO 2 Me区域异构体和4-SO 2 NH 2类似物都是5-脂氧合酶（5-LOX IC 50 = 3.2–3.5μM范围）的有效抑制剂。）。SO 2Me区域异构体表现出较弱的环氧合酶-1（COX-1）和-2（COX-2）抑制活性，且具有适度的COX-2选择性指数。最有效的3-SO 2 Me，4-SO 2 Me和4-SO 2 NH 2化合物的ED 50值分别为66.1、68.5和86.5 mg / kg po，它们的口服消炎（AI）活性可与参比药物布洛芬的 剂量（ED 50 = 67.4 mg / kg，口服）。所述Ñ二氟甲基-1

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.12.066