2-amino-9-[(1R,6R,8R,9R,10R,15R,17R,18R)-17-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-9,18-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3,12-dihydroxy-3,12-dioxo-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3lambda5,12lambda5-diphosphatricyclo[13.3.0.06,10]octadecan-8-yl]-1H-purin-6-one | 864357-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - （3'->5'）-二核苷酸和类似物
• 英文名称: 2-amino-9-[(1R,6R,8R,9R,10R,15R,17R,18R)-17-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-9,18-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3,12-dihydroxy-3,12-dioxo-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3lambda5,12lambda5-diphosphatricyclo[13.3.0.06,10]octadecan-8-yl]-1H-purin-6-one
• 英文别名: 2-amino-9-[(1R,6R,8R,9R,10R,15R,17R,18R)-17-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-9,18-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3,12-dihydroxy-3,12-dioxo-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3λ5,12λ5-diphosphatricyclo[13.3.0.06,10]octadecan-8-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 864357-81-3
• 化学式: C₃₂H₅₂N₁₀O₁₄P₂Si₂
• 分子量: 918.942
• InChiKey: IHZOYSYYLFAZTH-DWVGVLABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  319
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-9-[(1R,6R,8R,9R,10R,15R,17R,18R)-17-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-9,18-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3,12-dihydroxy-3,12-dioxo-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3lambda5,12lambda5-diphosphatricyclo[13.3.0.06,10]octadecan-8-yl]-1H-purin-6-one 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 生成 二(3',5')-环二鸟苷酸
  参考文献：
  名称：

  使用点击共轭合成生物素化的 c-di-gmp 和 c-di-amp。

  摘要：

  生物素化的 c-di-GMP 和 c-di-AMP 缀合物10a/b是通过一组简单的程序从标准的市售亚磷酰胺合成的。它们的可用性应该允许分离和表征这些关键细菌信号分子的新蛋白质和 RNA 受体。

  DOI：

  10.1080/15257770.2012.748196
• 作为产物：
  描述：

  在 叔丁胺 、 甲胺 作用下， 生成 2-amino-9-[(1R,6R,8R,9R,10R,15R,17R,18R)-17-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-9,18-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3,12-dihydroxy-3,12-dioxo-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3lambda5,12lambda5-diphosphatricyclo[13.3.0.06,10]octadecan-8-yl]-1H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  使用点击共轭合成生物素化的 c-di-gmp 和 c-di-amp。

  摘要：

  生物素化的 c-di-GMP 和 c-di-AMP 缀合物10a/b是通过一组简单的程序从标准的市售亚磷酰胺合成的。它们的可用性应该允许分离和表征这些关键细菌信号分子的新蛋白质和 RNA 受体。

  DOI：

  10.1080/15257770.2012.748196

文献信息

• A facile synthesis of cyclic bis(3′→5′)diguanylic acid
  作者：Yoshihiro Hayakawa、Reiko Nagata、Akiyoshi Hirata、Mamoru Hyodo、Rie Kawai

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01045-7

  日期：2003.8

  the phosphoramidite method is used for the preparation of a key synthetic intermediate of a linear guanylyl(3′→5′)guanylic acid derivative. This method allowed higher-yield formation of the intermediate than that by the triester method used in the existing synthesis. The second distinctive strategy used in the new synthesis is that allyloxycarbonyl and allyl groups are used for the protection of two

  本文介绍了一种以比现有合成方法更高的收率合成生物学上重要的环状双（3'→5'）双鸟苷酸（cGpGp）的新方法。在新的合成中，以下两种方法代替了现有合成中使用的那些方法，作为引起产物收率增加的主要策略。在新合成中这些独特的策略之一是亚磷酰胺方法用于制备线性鸟苷基（3'→5'）鸟苷酸衍生物的关键合成中间体。与现有合成中使用的三酯方法相比，该方法可形成更高产率的中间体。新合成中使用的第二种独特策略是，将烯丙氧基羰基和烯丙基用于保护两个鸟嘌呤碱基和两个核苷酸间键，分别。在中性条件下，可以通过有机钯催化的反应一次去除这四个烯丙基保护剂。因此，在本合成中，与使用二苯乙酰基和邻氯苯基分别作为两个鸟嘌呤碱基和两个核苷酸间键的保护基，要完全除去它们，需要两种不同的方法，包括相当苛刻的碱性处理。结果，显着减少了新合成中目标产物的技术损失和分解。
• Synthesis of All Possible Canonical (3′–5′-Linked) Cyclic Dinucleotides and Evaluation of Riboswitch Interactions and Immune-Stimulatory Effects
  作者：Changhao Wang、Malte Sinn、Julia Stifel、Anna C. Heiler、Annette Sommershof、Jörg S. Hartig

  DOI：10.1021/jacs.7b06141

  日期：2017.11.15

  The cyclic dinucleotides (CDNs) c-di-GMP, c-di-AMP, and c-AMP-GMP are widely utilized as second messengers in bacteria, where they signal lifestyle changes such as motility and biofilm formation, cell wall and membrane homeostasis, virulence, and exo-electrogenesis. For all known bacterial CDNs, specific riboswitches have been identified that alter gene expression in response to the second messengers. In addition, bacterial CDNs trigger potent immune responses, making them attractive as adjuvants in immune therapies. Besides the three naturally occurring CDNs, seven further CDNs containing canonical 3'-5'-linkages are possible by combining the four natural ribonucleotides. Herein, we have synthesized all ten possible combinations of 3'-5'-linked CDNs. The binding affinity of novel CDNs and GEMM riboswitch variants was assessed utilizing a spinach aptamer fluorescence assay and in-line probing assays. The immune-stimulatory effect of CDNs was evaluated by induction of type I interferons (IFNs), and a novel CDN c-AMP-CMP was identified as a new immune-stimulatory agent.
• Synthesis of Biotinylated c-di-Gmp And c-di-Amp using Click Conjugation
  作者：Barbara L. Gaffney、Nicholas D. Stebbins、Roger A. Jones

  DOI：10.1080/15257770.2012.748196

  日期：2013.1

  The biotinylated c-di-GMP and c-di-AMP conjugates 10a/b were synthesized by a straightforward set of procedures from standard, commercially available phosphoramidites. Their availability should allow isolation and characterization of new protein and RNA receptors for these key bacterial signaling molecules.

  生物素化的 c-di-GMP 和 c-di-AMP 缀合物10a/b是通过一组简单的程序从标准的市售亚磷酰胺合成的。它们的可用性应该允许分离和表征这些关键细菌信号分子的新蛋白质和 RNA 受体。