naphthalene-2-carboxylic acid 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl ester | 1100308-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalene-2-carboxylic acid 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl ester
• 英文别名: 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl 2-naphthoate；2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl-2-naphthoate
• CAS: 1100308-39-1
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂
• 分子量: 311.424
• InChiKey: IRLOOBDHHRHWIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 naphthalene-2-carboxylic acid 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  由Bu4NI催化的无金属氧化反应由醛合成叔丁基过酸酯，及其与Kharasch-Sosnovsky反应的结合。

  摘要：

  通过Bu（4）NI催化的醛CH氧化反应，开发了一种直接由醛和TBHP直接合成的叔丁基过酸酯新化合物。机理研究表明，该方案通过一个根本过程进行。该方法与Kharasch-Sosnovsky反应的结合提供了一种实用的方法，可通过两步一锅法从简单的醛和烯烃合成烯丙基酯。

  DOI：

  10.1039/c1cc14602e

文献信息

• Cross Coupling of Acyl and Aminyl Radicals: Direct Synthesis of Amides Catalyzed by Bu4NI with TBHP as an Oxidant
  作者：Zhaojun Liu、Jie Zhang、Shulin Chen、Erbo Shi、Yuan Xu、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/anie.201108763

  日期：2012.3.26

  A radical solution: A Bu4NI/tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) catalyzed synthesis of amides through a cross‐coupling reaction between acyl and aminyl radicals is described. This method involves the combination of aldehyde CH bond functionalization and decarbonylation of N,N‐disubstituted formamides (see scheme). The cross‐coupling is metal‐free, has a wide substrate scope, operational simplicity, and

  自由基溶液：描述了Bu 4 NI /叔丁基过氧化氢（TBHP）通过酰基和氨基自由基之间的交叉偶联反应催化的酰胺合成。该方法涉及醛CH键官能化和N，N-二取代甲酰胺的脱羰作用的组合（请参见方案）。交叉耦合是无金属的，具有广泛的基片范围，操作简便，并且按比例放大可提供高产量。
• Synthesis of Difluoromethylthioesters from Aldehydes
  作者：Shi-Huan Guo、Xing-Long Zhang、Gao-Fei Pan、Xue-Qing Zhu、Ya-Ru Gao、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1002/anie.201710731

  日期：2018.2.5

  efficiently synthesized from various aldehydes. The synthetic method features mild reaction conditions, good tolerance of functional groups, broad substrate scope, and importantly, no metal is involved in the reaction. The approach has the potential to become an important tool for the late‐stage functionalization of advanced synthetic intermediates, and should have many applications in medicinal chemistry.

  二氟甲基硫代酯化合物是有机氟化合物的又一重要种类，在此首次报道。它们可以由各种醛有效地合成。该合成方法具有温和的反应条件，对官能团的良好耐受性，广泛的底物范围，并且重要的是，反应中不涉及金属。该方法有可能成为高级合成中间体后期功能化的重要工具，并应在药物化学中有许多应用。
• Formyl-selective deuteration of aldehydes with D₂O <i>via</i> synergistic organic and photoredox catalysis
  作者：Jianyang Dong、Xiaochen Wang、Zhen Wang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/c9sc05132e

  日期：——

  Formyl-selective deuteration of aldehydes is of high interest for labeling purposes and for optimizing properties of drug candidates. Herein, we report a mild general method for formyl-selective deuterium labeling of aldehydes with D2O, an inexpensive deuterium source, via a synergistic combination of light-driven, polyoxometalate-facilitated hydrogen atom transfer and thiol catalysis. This highly

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• Biomimetic Carbene-Catalyzed Oxidations of Aldehydes Using TEMPO
  作者：Joyram Guin、Suman De Sarkar、Stefan Grimme、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.200802735

  日期：2008.10.27
• Light-Mediated Difluoromethylthiolation of Aldehydes with a Hydrogen Atom Transfer Photocatalyst
  作者：Jianyang Dong、Fuyang Yue、Xiaochen Wang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02902

  日期：2020.11.6

  A mild general method for difluoromethylthiolation of aldehydes with PhSO₂SCF₂H and a decatungstate photocatalyst under redox-neutral conditions has been developed. This reaction is highly efficient, scalable, and oxidant-free. The broad substrate scope and excellent functional group tolerance of the reaction make it suitable for generating libraries of difluoromethyl thioesters. We demonstrated the utility and sustainability of the method by synthesizing several structurally complex difluoromethyl thioesters.