(3S,6S)-3-(3-azidopropyl)-6-benzylpiperidin-2-one | 372186-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,6S)-3-(3-azidopropyl)-6-benzylpiperidin-2-one
• CAS: 372186-57-7
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄O
• 分子量: 272.35
• InChiKey: BIBGMDQQLYDWKI-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (3S,6S)-3-(3-azidopropyl)-6-benzylpiperidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到tert-butyl (3S,6S)-3-(3-azidopropyl)-6-benzyl-2-oxopiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of ‘carba’ dipeptides bearing a basic side-chain at the C-terminus: synthesis of enantiopure Boc-d-Phe-Ψ[CH2CH2]-l-Arg(NO2)-OH and Boc-d-Phe-Ψ[CH2CH2]-d-Arg(NO2)-OH

  摘要：

  A new approach to synthesize 'carba' Psi [CH2CH2] dipeptides. e.g. Boc-D-Phe-Psi [CH2CH2]-L-Arg(NO2)-OH and Boc-D-Phe-Psi [CH2CH2]-D-Arg(NO2)-OH, is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01183-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(R)-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-phenylbutanoate 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 水 、 sodium methylate 、 乙酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (3S,6S)-3-(3-azidopropyl)-6-benzylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of ‘carba’ dipeptides bearing a basic side-chain at the C-terminus: synthesis of enantiopure Boc-d-Phe-Ψ[CH2CH2]-l-Arg(NO2)-OH and Boc-d-Phe-Ψ[CH2CH2]-d-Arg(NO2)-OH

  摘要：

  A new approach to synthesize 'carba' Psi [CH2CH2] dipeptides. e.g. Boc-D-Phe-Psi [CH2CH2]-L-Arg(NO2)-OH and Boc-D-Phe-Psi [CH2CH2]-D-Arg(NO2)-OH, is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01183-2

文献信息

• Preparation of ‘carba’ dipeptides bearing a basic side-chain at the C-terminus: synthesis of enantiopure Boc-d-Phe-Ψ[CH2CH2]-l-Arg(NO2)-OH and Boc-d-Phe-Ψ[CH2CH2]-d-Arg(NO2)-OH
  作者：Andrew S. Kende、Han-Qing Dong、Adam W. Mazur、Frank H. Ebetino

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01183-2

  日期：2001.8

  A new approach to synthesize 'carba' Psi [CH2CH2] dipeptides. e.g. Boc-D-Phe-Psi [CH2CH2]-L-Arg(NO2)-OH and Boc-D-Phe-Psi [CH2CH2]-D-Arg(NO2)-OH, is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.