2-oxo-7-methoxybenzonorbornene | 21806-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-oxo-7-methoxybenzonorbornene
• 英文别名: 7-methoxy-2-benzonorbornenone；7-Methoxy-1.2.3.4-tetrahydro-1.4-methano-naphthalin-2-on；7-Methoxybenzonorbornen-2-on；5-Methoxytricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5-trien-9-one
• CAS: 21806-67-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: COWGOYJDVOAFLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-7-methoxybenzonorbornene 生成 2-Jod-7-methoxybenzonorbornadien
  参考文献：
  名称：

  PAQUETTE, L. A.;BAY, E.;KU, A. YEH;RONDAN, N. G.;HOUK, K. N., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 3, 422-428

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxybenzonorbornadiene 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硼烷 、 双氧水 、 aluminum tri-tert-butoxide 、 对苯醌 作用下， 生成 2-oxo-7-methoxybenzonorbornene
  参考文献：
  名称：

  苯并降冰片烯骨架中苯乙醇胺N-甲基转移酶活性位点上苯酚苯基乙胺的结合要求。

  摘要：

  为了确定去甲肾上腺素的活性位点结合方向，制备了一系列酪胺的构象定义类似物，其中乙胺侧链通过掺入苯并降冰片烯骨架而保持固定，并评估了苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT）活动。通过叠氮基化/脱汞和还原反应从5-甲氧基苯并降冰片二烯制得exo-2-amino-5-和exo-2-amino-8-羟基苯并降冰片烯（分别为7和10），但必须同时使用常规方法（构型反转） ）和异常（保留构型）的Mitsunobu反应从6和7-甲氧基苯并降冰片烯2立体选择性地制备exo-2-氨基-6-和exo-2-氨基-7-羟基苯并降冰片烯（分别为8和9）哦 六个类似物都不是底物。然而，exo-2-氨基-6-羟基苯并降冰片烯（8）和抗9-氨基-6-羟基苯并降冰片烯（12）显示出对PNMT抑制剂的显着活性。与母体未取代的类似物exo-2-氨基和抗9-氨基-苯并降冰片烯（分别为4和5）相比，8和12的效力更高，表明芳环中存在空间

  DOI：

  10.1021/jm00160a029

文献信息

• Solvolyses of 6- and 7-methoxybenzonorbornen-2-yl derivatives. Directing effects of a methoxy substituent for participation
  作者：Hiroshi Tanida、Hiroyuki Ishitobi、Tadashi Irie

  DOI：10.1021/ja01012a040

  日期：1968.5
• Substituent effects and homobenzylic conjugation in benzonorbornen-2(exo)-yl p-bromobenzenesulfonate solvolyses
  作者：Hiroshi Tanida、Hiroyuki Ishitobi、Tadashi Irie、Tadahiko Tsushima

  DOI：10.1021/ja01044a034

  日期：1969.7
• Regioselectivities in the di-.pi.-methane photorearrangement of 2-methylbenzonorbornadienes carrying ar-methoxy and ar-cyano substituents. The vinylmethyl effect
  作者：Leo A. Paquette、Elliott Bay、Audrey Yeh Ku、Nelson G. Rondan、K. N. Houk

  DOI：10.1021/jo00342a009

  日期：1982.1