N,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanamide | 1228377-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanamide
• 英文别名: N,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]pentanamide
• CAS: 1228377-30-7
• 化学式: C₁₇H₃₉NO₃Si₂
• 分子量: 361.673
• InChiKey: VCRRRXZQRHMCKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硫代-b-D-葡萄糖四乙酸酯 、 N,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanamide 在 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到S-(2,3,4,6-tetra-o-acetyl-β-D-glucopyranosyl) (Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanethiohydroximate
  参考文献：
  名称：

  硫代葡萄糖苷合成：异羟肟酸方法

  摘要：

  一种用于访问硫羟肟酸功能的新方法为硫代葡萄糖苷提供了另一种合成途径。制备了 O-甲硅烷基化异羟肟酸，然后用三氟甲磺酸酐活化以生成瞬态腈氧化物以与乙硫醇缩合。该程序进一步应用于合成天然存在的硫代葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001438
• 作为产物：
  描述：

  γ-戊内酯 在 咪唑 、 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  硫代葡萄糖苷合成：异羟肟酸方法

  摘要：

  一种用于访问硫羟肟酸功能的新方法为硫代葡萄糖苷提供了另一种合成途径。制备了 O-甲硅烷基化异羟肟酸，然后用三氟甲磺酸酐活化以生成瞬态腈氧化物以与乙硫醇缩合。该程序进一步应用于合成天然存在的硫代葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001438

文献信息

• Thioimidate N-Oxides: From Nature to Synthetic Pathways
  作者：Arnaud Tatibouët、Julie Schleiss、Deimante Cerniauskaite、David Gueyrard、Renato Iori、Patrick Rollin

  DOI：10.1055/s-0029-1219382

  日期：2010.3

  Inspired by the unexpected reactivity of desulfated naturally occurring glucoraphenin, methods to synthesize thioimidate N-oxides (TIO) have been devised on simple or carbohydrate templates. Either through halocyclization or under Mitsunobu conditions, the starting thiohydroximates cyclized to generate efficiently the corresponding TIO.

  受天然存在的脱硫脂肪草的意外反应性的启发，已经设计了在简单或碳水化合物模板上的硫亚胺N-氧化物（TIO）的合成方法。无论是通过卤环化还是米特松布条件，起始的硫醇肟会环化以高效生成相应的TIO。