2-(4,6-dithioxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-yl)acetonitrile | 78710-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-(4,6-dithioxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: (1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-2,4-dithion-5-yl)acetonitrile；(4,6-dithioxo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-yl)acetonitrile；3-Cyanomethyl-4,6-di-mercaptopyrazolo[3,4-d]pyrimidine；2-[4,6-bis(sulfanylidene)-2,7-dihydropyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-yl]acetonitrile
• CAS: 78710-13-1
• 化学式: C₇H₅N₅S₂
• 分子量: 223.282
• InChiKey: AZUUQSNEHJPNOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,6-dithioxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-yl)acetonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[6-(benzylsulfanyl)-4-(benzothiazol-2-yl-amino)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-肼基吡唑并[3,4- d ]嘧啶的合成及其与羰基化合物的反应

  摘要：

  通过加热（4,6-二硫代-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-3-基）乙腈与水合肼合成新的4-肼基吡唑并[3,4-d]嘧啶。后一种产物与噻吩-2-甲醛和肼基乙酰乙酸乙酯类似物的反应分别得到相应的腙和吡唑衍生物。类似地，2-[6-(苄基硫烷基)-4-肼基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-3-基]乙腈与噻吩-2-甲醛和腙乙酰乙酸乙酯类似物缩合得到相应的腙和吡唑啉酮衍生品。2-[4,6-双(苄基硫烷基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-3-基]乙腈与芳胺的烷基化反应得到相应的4-(N-芳基氨基)-6-苄基硫基吡唑并[3 ,4-d]嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.3184/174751912x13543818811749
• 作为产物：
  描述：

  3-(氰甲基)-4-氰基-5-氨基吡唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4,6-dithioxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of derivatives of pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-ylacetic acid and their nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00503346

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 3,6-disubstituted [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole derivatives as a novel class of potential anti-tumor agents
  作者：D.A. Ibrahim

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.01.003

  日期：2009.7

  A new series of 3,6-disubstituted triazolo[3,4-b]thiadiazole derivatives have been synthesized by simple, high yielding routes. The key step in the construction of the triazolo[3,4-d]thiadiazole nucleus involves the reaction of 4-amino-5-substituted [1,2,4]triazole-3-thiol with carbon disulphide, 4-amino benzoic acid, (2-amino[1,3]thiazole-4-one-5-yl) acetic acid, and (1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-2

  通过简单，高产的途径合成了一系列新的3,6-二取代的三唑并[3,4-b]噻二唑衍生物。构建三唑并[3,4-d]噻二唑核的关键步骤涉及4-氨基-5-取代的[1,2,4]三唑-3-硫醇与二硫化碳，4-氨基苯甲酸的反应，（2-氨基[1,3]噻唑-4-一-5-基）乙酸和（1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-2,4-二硫代-5-基）乙腈。美国国家癌症研究所（NCI）对新合成的化合物对60种人类癌细胞系的细胞毒性活性进行了评估，其中一些化合物对多种癌细胞系的生长具有抑制作用（通常在10 -5时）  M级，在某些情况下为10 -7 M浓度。在该测定中，不能根据酪氨酸激酶失活来解释新合成的化合物的抗肿瘤活性，而更有可能被解释为对其他激酶的ATP结合结构域的相对宽泛的特异性。这些有趣的化合物的药理作用机理尚未成功。