(5S)-4-hydroxy-3-phenyl-5-(2-propyl)-2(5H)-furanone | 238421-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (5S)-4-hydroxy-3-phenyl-5-(2-propyl)-2(5H)-furanone
• 英文别名: 4-hydroxy-5-isopropyl-3-phenyl-2(5H)-furanone；(2S)-3-hydroxy-4-phenyl-2-propan-2-yl-2H-furan-5-one
• CAS: 238421-39-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: XANGDIIGISVPEG-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-4-hydroxy-3-phenyl-5-(2-propyl)-2(5H)-furanone 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到(3R,5S)-3-benzyl-3-phenyl-5-(2-propyl)-2,4(3H,5H)-furandione
  参考文献：
  名称：

  Momose, Takefumi; Toyooka, Naoki; Nishio, Morihiro, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 6, p. 1321 - 1343

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-(2-bromo-2-phenylethanoyloxy)-3-methylbutanoate 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到(5S)-4-hydroxy-3-phenyl-5-(2-propyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Momose, Takefumi; Toyooka, Naoki; Nishio, Morihiro, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 6, p. 1321 - 1343

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient synthetic approach towards fully functionalized tetronic acids: the use of 1,3-dioxolane-2,4-diones as novel protected-activated synthons of α-hydroxy acids
  作者：Kyriakos C. Prousis、John Markopoulos、Vickie Mckee、Olga Igglessi-Markopoulou

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.017

  日期：2015.11

  A new strategy for the synthesis of tetronic acids with control over the regioselective introduction of substituents at the C-5 position has been developed. The construction of the densely functionalized quaternary carbon center within these molecules is of great importance. The key element for the proposed protocol was the utilization of O-carboxyanhydrides (OCA's) of optically active α-hydroxy acids

  为的特窗酸与以上在C-5位区域选择性引入取代基的控制合成的新战略已经研制成功。这些分子中的官能密集季碳中心的建设是非常重要的。对于所提出的协议的关键因素是利用率ø -carboxyanhydrides（OCA的）的光学活性的α羟基酸，如二齿有为保护/活化前体。通过使用NMR光谱数据和X射线结构分析的新化合物的结构进行了研究。
• Momose, Takefumi; Toyooka, Naoki; Nishio, Morihiro, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 6, p. 1321 - 1343
  作者：Momose, Takefumi、Toyooka, Naoki、Nishio, Morihiro、Shinoda, Hiroyuki、Fujii, Hiromi、Yanagino, Hironobu

  DOI：——

  日期：——