1-[(3,4-二羟基苯基)甲基]-3,4-二氢-1H-异喹啉-2-鎓-6,7-二醇氯化物 | 3184-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-[(3,4-二羟基苯基)甲基]-3,4-二氢-1H-异喹啉-2-鎓-6,7-二醇氯化物
• 中文别名: 4-哌啶乙醇,2-(1-甲基乙基)-,(2R,4R)-rel-
• 英文名称: norlaudanosoline hydrochloride
• 英文别名: 1-(3,4-dihydroxy-benzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-6,7-diol; hydrochloride；1-(3,4-Dihydroxy-benzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-6,7-diol; Hydrochlorid；1-[(3,4-dihydroxyphenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diol hydrochloride；(+/-)-Norlaudanosolin-3-14C*HCl；Tetrahydropapaveroline hydrochloride；1-[(3,4-dihydroxyphenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diol;hydrochloride
• CAS: 3184-36-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄*ClH
• 分子量: 323.776
• InChiKey: WSIHAFYVFLJCQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  291-293 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.08
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-(二苄氧基)苯乙胺盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 1-[(3,4-二羟基苯基)甲基]-3,4-二氢-1H-异喹啉-2-鎓-6,7-二醇氯化物
  参考文献：
  名称：

  生物合成。第24部分。使用1-苄基异喹啉进行推测性掺入实验，以及通过C 6 -C 2和C 6 -C 3前体进行hasubanonine和protostephanine生物合成的逻辑方法

  摘要：

  已经研究了许多可能的1-苄基四氢异喹啉类化合物，它们是Stephania japonica植物中生物碱hasubanonine（1）和protostephanine（2）的可能的高级前体，但没有明显掺入。施用仅具有一个芳香环的各种前体分子（例如酪氨酸）已证明这两种生物碱均来自两个不同的C 6 -C 2生物遗传单位。随后无法进一步引入1-苄基四氢异喹啉和双苯乙胺，这表明（a）改性的1-苄基异喹啉或（b）三加氧的C 6 –C 2中间体建筑模块。设计用于检查第一种可能性的前体，例如1-苄基-3,4-二氢异喹啉或1-苄基-1-羧基四氢异喹啉，未合并到（1）和（2）中，而两个3'，4'，5'-掺入三氧化的2-苯基乙胺。这些发现允许进一步描述对生物碱（1）和（2）的后续前体的需求。

  DOI：

  10.1039/p19810002016

文献信息

• CLXXXII.—isoQuinoline derivatives. Part II. The constitution of the reduction products of papaverine
  作者：Frank Lee Pyman

  DOI：10.1039/ct9099501610

  日期：——
• Biosynthesis. Part 24. Speculative incorporation experiments with 1-benzylisoquinolines and a logical approach via C₆–C₂and C₆–C₃precursors to the biosynthesis of hasubanonine and protostephanine
  作者：Alan R. Battersby、Raymond C. F. Jones、Rymantas Kazlauskas、Craig W. Thornber、Somsak Ruchirawat、James Staunton

  DOI：10.1039/p19810002016

  日期：——

  Many possible 1-benzyltetrahydroisoquinolines have been examined as possible advanced precursors of the alkaloids hasubanonine (1) and protostephanine (2) in Stephania japonica plants, but none was incorporated significantly. Administration of various precursor molecules having only one aromatic ring, such as tyrosine, has demonstrated that both alkaloids are derived from two different C6–C2 biogenetic

  已经研究了许多可能的1-苄基四氢异喹啉类化合物，它们是Stephania japonica植物中生物碱hasubanonine（1）和protostephanine（2）的可能的高级前体，但没有明显掺入。施用仅具有一个芳香环的各种前体分子（例如酪氨酸）已证明这两种生物碱均来自两个不同的C 6 -C 2生物遗传单位。随后无法进一步引入1-苄基四氢异喹啉和双苯乙胺，这表明（a）改性的1-苄基异喹啉或（b）三加氧的C 6 –C 2中间体建筑模块。设计用于检查第一种可能性的前体，例如1-苄基-3,4-二氢异喹啉或1-苄基-1-羧基四氢异喹啉，未合并到（1）和（2）中，而两个3'，4'，5'-掺入三氧化的2-苯基乙胺。这些发现允许进一步描述对生物碱（1）和（2）的后续前体的需求。