3-acetylamino-1-methylpyrrole | 62187-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-acetylamino-1-methylpyrrole
• 英文别名: N-(1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)acetamide；N-(1-methyl-pyrrol-3-yl)-acetamide；N-(1-Methyl-pyrrol-3-yl)-acetamid；1-methyl-3-acetamido-pyrrole；N-(1-methylpyrrol-3-yl)acetamide
• CAS: 62187-86-4
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• 分子量: 138.169
• InChiKey: VCDFKWYFXDYJKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 沸点：
  329.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetylamino-1-methylpyrrole 、 硝酸 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GREHN L., CHEM. SCR., 1980, 16, NO 3, 85-96

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸 生成 3-acetylamino-1-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  THE STRUCTURE OF ANTIBIOTIC T-1384

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01562a067

文献信息

• Scope and Mechanism of a True Organocatalytic Beckmann Rearrangement with a Boronic Acid/Perfluoropinacol System under Ambient Conditions
  作者：Xiaobin Mo、Timothy D. R. Morgan、Hwee Ting Ang、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/jacs.8b01618

  日期：2018.4.18

  enylboronic acid were identified as efficient catalysts for the direct and chemoselective activation of oxime N-OH bonds in the Beckmann rearrangement. This classical organic reaction provides a unique approach to prepare functionalized amide products that may be difficult to access using traditional amide coupling between carboxylic acids and amines. Using only 5 mol % of boronic acid catalyst and

  羟基官能团的催化活化对于药物和商品化学品的生产具有重要意义。在这里，2-烷氧基羰基-和 2-苯氧基羰基-苯基硼酸被确定为在贝克曼重排中直接和化学选择性活化肟 N-OH 键的有效催化剂。这种经典的有机反应提供了一种独特的方法来制备官能化的酰胺产物，使用传统的羧酸和胺之间的酰胺偶联可能难以获得这些产物。在极性溶剂混合物中仅使用 5 mol% 的硼酸催化剂和全氟频哪醇作为添加剂，操作简单的方案具有条件温和、底物范围广和官能团耐受性高的特点。种类繁多的二芳基、芳基-烷基、杂芳基-烷基、和二烷基肟在环境条件下反应以提供高产率的酰胺产物。游离醇、酰胺、羧酸酯和许多其他官能团与反应条件相容。对催化循环的研究揭示了一种新型的硼诱导的肟酯交换，它提供了一种酰基肟中间体，参与了完全催化的非自蔓延贝克曼重排机制。酰基肟中间体独立制备并经受反应条件。它被发现是自给自足的；它反应迅速，单分子，不需要游离肟。一系列对照实验和
• One-Pot Synthesis of Pyrrolylamides and Pyrrolylimides by Tin- and Indium-Mediated Reductive Acylation of 2- and 3-Nitropyrroles
  作者：Gordon Gribble、Liangfeng Fu

  DOI：10.1055/s-2008-1032170

  日期：2008.3

  A one-pot synthesis of pyrrolylamides and pyrrolylimides from nitropyrroles via reductive acylation under mild conditions in moderate to excellent yields is described.

  本研究描述了在温和条件下通过还原酰化以硝基吡咯为原料一步合成吡咯酰胺和吡咯酰亚胺的方法，产率为中等到极佳。
• Reductive acylation of 2- and 3-nitropyrroles—efficient syntheses of pyrrolylamides and pyrrolylimides
  作者：Liangfeng Fu、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.113

  日期：2007.12

  An efficient one-pot synthesis of pyrrolylamides and pyrrolylimides is described under mild reaction conditions by the catalytic hydrogenation of 2- and 3-nitropyrroles. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• GREHN L., CHEM. SCR., 1980, 16, NO 3, 77-84
  作者：GREHN L.

  DOI：——

  日期：——
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ADENOSINE ANTAGONISTS
  申请人：Nuvation Bio Inc.

  公开号：US20210292285A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  Aminopyrazine compounds as modulators of an adenosine receptor are provided. The compounds may find use as therapeutic agents for the treatment of diseases mediated through a G-protein-coupled receptor signaling pathway and may find particular use in oncology.