[1-(1H-吲哚-3-基)-1H-异喹啉-2-基]-苯基甲酮 | 66799-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: [1-(1H-吲哚-3-基)-1H-异喹啉-2-基]-苯基甲酮
• 英文名称: [1-(1H-indol-3-yl)isoquinolin-2(1H)-yl](phenyl)methanone
• 英文别名: N-benzoyl-1-(indol-3-yl)-1,2-dihydroisoquinoline；N-benzoyl-2-(3-indolyl)-1,2-dihydroisoquinoline；2-benzoyl-1-indol-3-yl-1,2-dihydro-isoquinoline；2-Benzoyl-1--1,2-dihydro-isochinolin；Isoquinoline, 2-benzoyl-1,2-dihydro-1-(1H-indol-3-yl)-；[1-(1H-indol-3-yl)-1H-isoquinolin-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 66799-43-7
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O
• 分子量: 350.42
• InChiKey: QEFIBKPBSVHOJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228 °C
• 沸点：
  610.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(1H-吲哚-3-基)-1H-异喹啉-2-基]-苯基甲酮 在 2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidinium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [1-(1H-indol-3-yl)isoquinolin-2-ium-2-yl]-phenylmethanone;perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Dual reactivity of 1,2-disubstituted dihydro-N-heteroaromatic systems. 4. Factors that affect the rate of aromatization of substituted N-acyldihydropyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00522128
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 N-benzoylisoquinolinium hexachloroantimonate 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以25%的产率得到[1-(1H-吲哚-3-基)-1H-异喹啉-2-基]-苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  Sheinkman, A. K.; Zherebchenko, V. I.; Tokarev, A. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 7, p. 1321 - 1328

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Telescoped Synthesis of 2-Acyl-1-aryl-1,2-dihydroisoquinolines and Their Inhibition of the Transcription Factor NF-κB
  作者：Tsai-Wen Chung、Yi-Tzu Hung、Tushar Thikekar、Vijaykumar V. Paike、Fu Yuan Lo、Pei-Hua Tsai、Mei-Chih Liang、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00001

  日期：2015.8.10

  A sequential single-flask multicomponent reactions is highly effective for the synthesis of 1,2-dihydroisoquinolines through amidealkylation from intermediate N-acylisoquinolinium salts under mild conditions. N-Acylisoquinolinium ions and trichloromethyl-1-(1H-indol-3-yl)isoquinoline-2(1H)-carboxylate have demonstrated their reactivity toward aromatic and aliphatic pi-nucleophiles. One of the 1,2-dihydroisoquinoline derivatives was found to be a potent inhibitor for transcription factor NF-kappa B by blocking I kappa B alpha degradation, p65 nuclear translocation, and NF-kappa B DNA binding in TNF-alpha-induced NIH 3T3 cells.
• Sheinkman, A. K.; Skorobogatova, Z. M.; Chmilenko, T. S., Doklady Chemistry, 1982, vol. 267, p. 428 - 431
  作者：Sheinkman, A. K.、Skorobogatova, Z. M.、Chmilenko, T. S.、Baranova, T. M.

  DOI：——

  日期：——
• The dual reactivity of 1,2-disubstituted dihydro-n-heteroaromatic systems. 5. A case of an unusually easy heterolysis of the internuclear bond in 2-(indol-3-yl)-1-methyl-1,2-dihydroquinoline and its analogs
  作者：A. K. Sheinkman、T. S. Chmilenko、T. N. Nezdiiminoga

  DOI：10.1007/bf00506395

  日期：1984.9
• Dual reactivity of 1,2-disubstituted dihydro-N-heteroaromatic systems. 2. Mechanism of the dehydrogenation of N-acyldihydroquinolines and isoquinolines with 2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidinium perchlorate
  作者：Z. M. Skorobogatova、V. A. Golubev、A. K. Sheinkman

  DOI：10.1007/bf00507094

  日期：1981.1
• SKOROBOGATOVA Z. M.; GOLUBEV V. A.; SHEJNKMAN A. K., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1981, HO 1, 78-84
  作者：SKOROBOGATOVA Z. M.、 GOLUBEV V. A.、 SHEJNKMAN A. K.

  DOI：——

  日期：——