N,N-二甲基-4-(1,3,4-恶二唑-2-基)苯胺 | 90839-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N-二甲基-4-(1,3,4-恶二唑-2-基)苯胺
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)aniline
• CAS: 90839-97-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• mdl: MFCD00491616
• 分子量: 189.217
• InChiKey: XOSWOAONVHPNSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-4-(1,3,4-恶二唑-2-基)苯胺 在 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(5-((tert-butylamino)(phenyl)methyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的Csp2 ？通过异氰酸酯插入的杂芳烃的H功能化：二（杂）芳基酮和二（杂）芳基烷基胺的简明合成

  摘要：

  我们在此报告了通过异氰酸酯插入策略合成二（杂）芳基酮和二（杂）芳基烷基胺的有效的Pd催化杂芳烃的直接CH键官能化。该方法涉及在吡咯，卤代芳烃和异氰酸酯之间的三组分反应，导致形成亚胺，然后将其水解或还原以得到所需产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201406562
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基苯甲酸甲酯 在 肼 作用下， 生成 N,N-二甲基-4-(1,3,4-恶二唑-2-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  取代的1,3,4-恶二唑的17 O NMR研究。

  摘要：

  通过（17）O NMR光谱研究了三个系列的取代的1,3,4-恶二唑。化学位移值与经验的哈米特参数以及计算的键长和化学屏蔽值相关。

  DOI：

  10.1002/mrc.2804

文献信息

• Functionalization of 1,3,4-Oxadiazoles and 1,2,4-Triazoles via Selective Zincation or Magnesiation Using 2,2,6,6-Tetramethylpiperidyl Bases
  作者：Kuno Schwärzer、Carl Phillip Tüllmann、Simon Graßl、Bartosz Górski、Cara E. Brocklehurst、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00238

  日期：2020.3.6

  We report the metalation of the 1,3,4-oxadiazole and 1,2,4-triazole scaffolds via regioselective zincation or magnesiation using the TMP bases (TMP = 2,2,6,6-tetramethylpiperidyl) TMP2Zn·2LiCl, TMP2Zn·2MgCl2·2LiCl, TMPMgCl·LiCl, and TMPZnCl·LiCl under mild conditions in THF. Subsequent trapping with various electrophiles including hydroxylamino benzoates gives access to functionalized heterocycles

  我们报告通过使用TMP碱（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）的区域选择性镀锌或镁化，将1,3,4-恶二唑和1,2,4-三唑支架金属化TMP2Zn·2LiCl，TMP2Zn· 2MgCl2·2LiCl，TMPMgCl·LiCl和TMPZnCl·LiCl在THF中温和条件下。随后用各种亲电子试剂（包括羟氨基苯甲酸酯）进行捕集可进入官能化的杂环，同时可耐受许多官能团。
• [4 + 1] Cyclization of benzohydrazide and ClCF2COONa towards 1,3,4-oxadiazoles and 1,3,4-oxadiazoles-d5
  作者：Ya Wang、Shiqiang Mu、Xin Li、Qiuling Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.08.089

  日期：2022.3

  A facile synthesis of 1,3,4-oxadiazoles and 1,3,4-oxadiazoles-d5 via [4 + 1] cyclization of ClCF2COONa with non-amine compounds containing amino groups is developed. Of note, this is the first time that halofluorinated compounds are used as C1 synthon to construct deuterated nitrogen-heterocyclic compounds. The current protocol features simple operation, readily accessible raw materials, wide substrate

  1,3,4-恶二唑和1,3,4-恶二唑-d 5 通过ClCF 2 COONa 与含有氨基的非胺化合物的[4 + 1] 环化而简便地合成。值得注意的是，这是首次将卤代氟化合物作为C1合成子构建氘代氮杂环化合物。目前的协议具有操作简单、原料易得、底物范围广和产品价值高等特点
• Characterization of 2-aryl-1,3,4-oxadiazoles by15N and13C NMR spectroscopy
  作者：Barbara Nowak-Wydra、B?a?ej Gierczyk、Grzegorz Schroeder

  DOI：10.1002/mrc.1231

  日期：2003.9

  15N NMR chemical shifts of 2‐aryl‐1,3,4‐oxadiazoles were assigned on the basis of the 1H–15N HMBC experiment. Chemical shifts of the nitrogen and carbon atoms in the oxadiazole ring correlate with the Hammett σ‐constants of substituents in the aryl ring (r2 ≥ 0.966 for N atoms). 15N NMR data are a suitable and sensitive means for characterizing long‐range electronic substituent effects. Additionally

  2-芳基-1,3,4-恶二唑的 15N NMR 化学位移是根据 1H-15N HMBC 实验确定的。恶二唑环中氮和碳原子的化学位移与芳环中取代基的 Hammett σ 常数相关（对于 N 原子，r2 ≥ 0.966）。15N NMR 数据是表征长程电子取代基效应的合适且灵敏的手段。此外，还提供了这些化合物的 13C NMR 数据。版权所有 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.
• Ligand‐Enabled Palladium‐Catalyzed Through‐Space C−H Bond Activation via a Carbopalladation/1,4‐Pd Migration/C−H Functionalization Sequence
  作者：Su Chen、Prabhat Ranjan、Nagarajan Ramkumar、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken、Upendra K. Sharma

  DOI：10.1002/chem.202001582

  日期：2020.11.6

  We report, herein, a palladium‐catalyzed cascade comprising carbopalladation, 1,4‐Pd‐migration and C(sp2)−C(sp2) bond formation to construct a variety of bis‐heterocyclic frameworks in a single operational step. The methodology provides a direct approach to introduce an oxadiazole core at a remote location without any functional group obligation, with moderate to good yields.

  我们在此报告了一个钯催化的级联反应，该反应包括碳钯，1,4-Pd迁移和C（sp 2）-C（sp 2）键形成，可在单个操作步骤中构建多种双杂环构架。该方法提供了一种直接的方法，可以在偏远地区引入恶二唑核心，而无需承担任何官能团义务，产率中等至良好。
• Selenylated-oxadiazoles as promising DNA intercalators: Synthesis, electronic structure, DNA interaction and cleavage
  作者：Jamal Rafique、Giliandro Farias、Sumbal Saba、Eduardo Zapp、Ismael Casagrande Bellettini、Cristian Andrey Momoli Salla、Ivan Helmuth Bechtold、Marcos Roberto Scheide、José Sebastião Santos Neto、David Monteiro de Souza Junior、Hugo de Campos Braga、Luiz Fernando Belchior Ribeiro、Francine Gastaldon、Claus Tröger Pich、Tiago Elias Allievi Frizon

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108519

  日期：2020.9

  depending directly on the electronic effect (electron-donating or electron-withdrawing) of the substituent attached to the product. Finally, the UV-Vis DNA interaction experiments indicated that the compounds can interact with the DNA molecule due to intercalation, except for 3g (which interacted via electrostatic interaction). Plasmid cleavage assay presented positive results only for 3f that presented the

  制备了一系列硒化的恶二唑，并研究了它们与DNA的相互作用。光物理研究表明，所有硒化的化合物均表现出270至329 nm的吸收，并分配给组合的n→π*和π→π*跃迁，并发出强烈的蓝光发射（325-380 nm），量子产率在Φ范围内F ＝ 0.1-0.4。还进行了DFT和TD-DFT计算，以研究这些化合物的可能几何形状和激发态。电化学研究表明，电离势能（-5.13至-6.01 eV）和电子亲和能（-2.25至-2.83 eV）直接取决于附着在产物上的取代基的电子效应（给电子或吸电子） 。最后，UV-Vis DNA相互作用实验表明，由于嵌入，化合物可以与DNA分子相互作用，但3g（通过静电相互作用而相互作用）除外。质粒切割分析仅对3f呈现阳性结果，而3f呈现最强的相互作用结果。这些结果使得经测试的硒代化的恶二唑成为用于药物开发和与结构相关的治疗剂设计的合适结构。