N,N-二甲基-4-((4-((4-((三甲基甲硅烷基)乙炔)苯基)乙炔)苯基)乙炔)苯胺 | 858363-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N-二甲基-4-((4-((4-((三甲基甲硅烷基)乙炔)苯基)乙炔)苯基)乙炔)苯胺
• 英文名称: Dimethyl-{4-[4-(4-trimethylsilanylethynyl-phenylethynyl)-phenylethynyl]-phenyl}-amine
• 英文别名: N,N-Dimethyl-4-((4-((4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)ethynyl)phenyl)ethynyl)aniline；N,N-dimethyl-4-[2-[4-[2-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]aniline
• CAS: 858363-73-2
• 化学式: C₂₉H₂₇NSi
• 分子量: 417.626
• InChiKey: RIZOYZWFCKPYES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216 °C
• 沸点：
  536.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-((4-(N,N-二甲氨基)苯乙炔基)苯乙炔基)三甲基硅烷	4-[4-{2-(trimethylsilyl)ethynyl}phenyl]ethynyl-N,N-dimethylaniline	910467-59-3	C21H23NSi	317.506
  N,N-二甲基-4-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯胺	N,N-dimethyl-4-[(trimethylsilyl)ethynyl]aniline	40230-97-5	C13H19NSi	217.386
  4-((4-乙炔苯基)乙炔)-N,N-二甲基苯胺	1-(p-N,N-dimethylaminophenyl)-2-(p-ethynylphenyl)ethyne	778593-53-6	C18H15N	245.324
  4-二甲基氨基苯乙炔	4-ethynyl-N,N-dimethylaniline	17573-94-3	C10H11N	145.204

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-({4-[(4-ethynylphenyl)ethynyl]phenyl}-ethynyl)-N,N-dimethylaniline	910467-99-1	C26H19N	345.444

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-4-((4-((4-((三甲基甲硅烷基)乙炔)苯基)乙炔)苯基)乙炔)苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5,6-Bis[2-[4-[2-[4-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]pyrazine-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  供体取代的二氰基吡嗪衍生的推拉发色团中的结构-性质关系和非线性光学效应，具有扩大和变化的 π-Linkers

  摘要：

  制备和研究了 13 个新的、稳定的推拉系统，其特征是二甲氨基和吡嗪-2,3-二甲腈部分分别作为供体和受体，以及系统扩展和变化的 π-接头。对测得的 UV/Vis 光谱、电化学数据（循环伏安法、旋转盘伏安法和极谱法）、X 射线数据以及实验确定和计算的超极化值的评估使结构-性质研究成为可能；这些揭示了一些重要的结构特征，这些特征影响了这类杂环推挽发色团的分子内电荷转移效率和非线性光学特性。电荷转移转变受结构特征的影响最显着，例如 π-接头长度、发色团平面度和 1 的数量，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101226
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-4-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 N,N-二甲基-4-((4-((4-((三甲基甲硅烷基)乙炔)苯基)乙炔)苯基)乙炔)苯胺
  参考文献：
  名称：

  低聚（亚芳基-乙炔）光致发光的系统研究：激发态的可调性和衍生化作为蛋白质的发光标记探针

  摘要：

  Sonogashira 合成了具有不同共轭长度的功能化低聚（亚苯基-乙炔基）（OPE），pX(C 6 H 4 C≡C) n SiMe 3 (n = 1-4; X = NH 2 , NMe 2 , H) (亚苯基-乙炔基) s 和 1-iodo-4-(trime-thylsilylethynyl) 苯的偶联，然后用氢氧化钾对对位取代的（三甲基甲硅烷基乙炔基）苯进行脱甲硅烷基化。检查了具有不同链长的 OPE 系列的光致发光特性及其溶剂致变色反应。吸收最大值随着 -(C 6 H 4 C≡C)- 单位 (n) 数量的增加而红移，并且对于每个系列获得了吸收能量最大值与 1/n 的线性关系图。二氯甲烷中的发射光谱显示出宽且无结构的带，其能量（以波数表示）也与 1/n 线性拟合。NH 2 - 和NMe 2 - 取代的OPE 的吸收和发射波长最大值都表现出显着的溶剂依赖性，而母体OPE (X = H) 在不同溶剂中仅表现出λ

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600103

文献信息

• N,N-dimethylamino-phenylene–acetylene scaffolding: Structure–property relationships
  作者：Numan Almonasy、Filip Bureš、Miloš Nepraš、Hana Přichystalová、Günter Grampp

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.04.018

  日期：2014.9

  donor-substituted phenyleneethynylene molecules with up to three 1,4-phenylene and two acetylenic units were synthesized by Suzuki–Miyaura and Sonogashira cross-coupling reactions and further studied by absorption and emission spectra and theoretical calculations. The π-system between the N,N-dimethylamino group and terminal acetylene was systematically elongated which allowed elucidation of the fundamental structure–property

  Suzuki-Miyaura和Sonogashira交叉偶联反应合成了七个具有多达三个1,4-亚苯基和两个炔属单元的模型供体取代的亚苯基亚乙炔基分子，并通过吸收和发射光谱及理论计算进行了进一步研究。N，N-二甲基氨基基团与末端乙炔之间的π系统被系统地拉长，从而阐明了基本的结构与性质之间的关系。分子长度和生色团平面度等结构性因素对观察到的光谱行为至关重要。
• Systematic Studies on Photoluminescence of Oligo(arylene-ethynylene)s: Tunability of Excited States and Derivatization as Luminescent Labeling Probes for Proteins
  作者：Yong-Gang Zhi、Siu-Wai Lai、Queenie K.-W. Chan、Yuen-Chi Law、Glenna S.-M. Tong、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/ejoc.200600103

  日期：2006.7

  p-X(C 6 H 4 C≡C) 2 SiH 3 (X = NH 2 , H). Functionalization of the oligo(arylene-ethynylene)s with the N-hydroxysuccinimidyl (NHS) moiety enabled covalent attachment of the fluorophore to HSA protein molecules. A series of fluorescent labels, namely p-X(C 6 H 4 C≡C) n -C 6 H 4 NHS, (n = 1, X = NH 2 , NMe 2 , SMe, OMe, OH, F; n = 2, 2, X = NH 2 , NMe 2 ) and p-Me 2 NC 6 H 4 C≡C(C 4 H 2 S)-C≡CC 6 H 4 NHS were

  Sonogashira 合成了具有不同共轭长度的功能化低聚（亚苯基-乙炔基）（OPE），pX(C 6 H 4 C≡C) n SiMe 3 (n = 1-4; X = NH 2 , NMe 2 , H) (亚苯基-乙炔基) s 和 1-iodo-4-(trime-thylsilylethynyl) 苯的偶联，然后用氢氧化钾对对位取代的（三甲基甲硅烷基乙炔基）苯进行脱甲硅烷基化。检查了具有不同链长的 OPE 系列的光致发光特性及其溶剂致变色反应。吸收最大值随着 -(C 6 H 4 C≡C)- 单位 (n) 数量的增加而红移，并且对于每个系列获得了吸收能量最大值与 1/n 的线性关系图。二氯甲烷中的发射光谱显示出宽且无结构的带，其能量（以波数表示）也与 1/n 线性拟合。NH 2 - 和NMe 2 - 取代的OPE 的吸收和发射波长最大值都表现出显着的溶剂依赖性，而母体OPE (X = H) 在不同溶剂中仅表现出λ
• Structure-Property Relationships and Nonlinear Optical Effects in Donor-Substituted Dicyanopyrazine-Derived Push-Pull Chromophores with Enlarged and Varied π-Linkers
  作者：Filip Bureš、Hana Čermáková、Jiří Kulhánek、Miroslav Ludwig、Wojciech Kuznik、Iwan V. Kityk、Tomáš Mikysek、Aleš Růžička

  DOI：10.1002/ejoc.201101226

  日期：2012.1

  hyperpolarizability values enabled structure–property studies; these revealed some important structural features that affected the efficiency of intramolecular charge-transfer and nonlinear optical properties in this class ofheterocyclic push–pull chromophores. The charge-transfer transition was most significantly affected by structuralfeatures such as π-linker length, chromophore planarity, and the number

  制备和研究了 13 个新的、稳定的推拉系统，其特征是二甲氨基和吡嗪-2,3-二甲腈部分分别作为供体和受体，以及系统扩展和变化的 π-接头。对测得的 UV/Vis 光谱、电化学数据（循环伏安法、旋转盘伏安法和极谱法）、X 射线数据以及实验确定和计算的超极化值的评估使结构-性质研究成为可能；这些揭示了一些重要的结构特征，这些特征影响了这类杂环推挽发色团的分子内电荷转移效率和非线性光学特性。电荷转移转变受结构特征的影响最显着，例如 π-接头长度、发色团平面度和 1 的数量，