N-(7-1H-吡咯并(3,2-b)吡啶基)乙酰胺 | 152955-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: N-(7-1H-吡咯并(3,2-b)吡啶基)乙酰胺
• 英文名称: N-(7-1H-pyrrolo<3,2-b>pyridyl)acetamide
• 英文别名: 7-acetamido-4-azaindole；N-(1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-7-yl)acetamide
• CAS: 152955-56-1
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: PEGJAYSVHKMJFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(7-1H-吡咯并(3,2-b)吡啶基)乙酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以25%的产率得到7-氨基-4-氮杂吲哚
  参考文献：
  名称：

  Mahadevan,Indumathy; Rasmussen, Malcolm, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 2, p. 359 - 367

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methyl-3-nitro-1-oxo-4-pyridyl)acetamide 在 镍 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(7-1H-吡咯并(3,2-b)吡啶基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Mahadevan,Indumathy; Rasmussen, Malcolm, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 2, p. 359 - 367

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ambident heterocyclic reactivity: the alkylation of pyrrolopyridines (azaindoles, diazaindenes)
  作者：Indumathy Mahadevan、Malcolm Rasmussen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87211-2

  日期：1993.8

  6-methyl-7-azaindole, and the parent 4-, 5-, 6-, and 7-azaindole systems (as anions in dimethylformamide) were alkylated with a variety of primary alkylating agents. The relative importance of charge, product development, and steric approach control in determining the alkylation pattern (pyrrole versus pyridine ring alkylation) are discussed within a framework of variable SN2 transition state structures

  7-甲基-6-氮杂吲哚，7-乙酰氨基-4-氮杂吲哚，取代的4-氨基-，2-甲基和6-甲基-7-氮杂吲哚以及母体4-，5-，6-和7 -氮杂吲哚体系（作为二甲基甲酰胺中的阴离子）用各种伯烷基化剂烷基化。在可变的S N 2过渡态结构的框架内，讨论了电荷，产物发展和空间途径控制在确定烷基化模式（吡咯对吡啶环烷基化）中的相对重要性。边界轨道因素似乎相对微不足道。这些杂环系统的电荷分布，轨道和能量学是从头算起的分子轨道计算（STO-3G级）。在某些情况下，涉及缔合相邻基团和烷基化剂之间氢键的特定缔合对于确定烷基化模式很重要。
• Mahadevan Indumathy, Rasmussen Malcolm, J. Heterocycl. Chem., 29 (1992) N 2, S 359-367
  作者：Mahadevan Indumathy, Rasmussen Malcolm

  DOI：——

  日期：——