2-Phenyl-2-(trimethylsilyl)-2-<(trimethylsilyl)oxy>ethanenitrile | 138754-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-Phenyl-2-(trimethylsilyl)-2-<(trimethylsilyl)oxy>ethanenitrile
• 英文别名: 2-Phenyl-2-trimethylsilyl-2-trimethylsilyloxyacetonitrile
• CAS: 138754-40-2
• 化学式: C₁₄H₂₃NOSi₂
• 分子量: 277.514
• InChiKey: KRRNWSHWZDQRJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-2-(trimethylsilyl)-2-<(trimethylsilyl)oxy>ethanenitrile 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 4-methyl-2,5-diphenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oxazoles from O-trimethylsilyl acyltrimethylsilane cyanohydrins

  摘要：

  Sequential addition of organolithium reagents and acyl chlorides (or anhydrides) to O-trimethylsilyl acyltrimethylsilane cyanohydrins affords beta-(acyloxy)-N,N-bis(trimethylsilyl) enamines which cyclize to substituted oxazoles under thermolysis or treatment with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate. Oxazoles were prepared containing alkyl and phenyl substituents at C-5, alkyl, alkenyl, and phenyl substituents at C-4, and alkyl, alkenyl, phenyl, and functionalized substituents at C-2.

  DOI：

  10.1021/jo00038a020
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 α-(三甲基硅氧基)苯乙腈 在 四甲基乙二胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到2-Phenyl-2-(trimethylsilyl)-2-<(trimethylsilyl)oxy>ethanenitrile
  参考文献：
  名称：

  The metalation-silylation of O-trimethylsilyl aldehyde cyanohydrins

  摘要：

  The metalation-trimethylsilyation of O-trimethylsilyl (saturated) aldehyde cyanohydrins was achieved by in situ treatment with LDA and trimethylchlorosilane at -78-degrees-C. C-Silyl products (O-trimethylsilyl acylsilane cyanohydrins) generally predominated, but N-silyl derivatives (ketenimines) were found in some instances. LDA could be added across the C = N bond of the latter. The metalation-trimethylsilylation of O-trimethylsilyl benzaldehyde cyanohydrin could only be effected if 2 equiv of trimethylchlorosilane were employed per equivalent of cyanohydrin anion.

  DOI：

  10.1021/jo00030a030